当年清华大学学生驱逐校长的运动可以说是此起彼伏，但是无论什么时候，学生们的口号都是“驱逐某某某，拥护梅校长”。能够成为清华大学的不倒翁，有人问梅贻琦有何秘诀，梅说：“大家倒这个，倒那个，就没有人愿意倒梅（霉）！”
梅贻琦平日看似不苟言笑，其实却极富幽默感和人情味，有时偶发一语，隽永而耐人回味。逢到他一定得发言不可的场合，他也能款款而谈，畅达己意，而且言之有物，妙趣横生。赵元任夫人杨步伟说：“月涵与元任都有慢吞吞的诙谐习惯。”
一次，梅贻琦与韩咏华夫妇、梅贻宝与卫菊峰夫妇同车出行。一路上梅贻宝高谈阔论，滔滔不绝。卫夫人说：“贻宝啊，怎么校长不说话，你那么多话，你和校长匀匀不好吗？”梅贻琦慢腾腾地说：“总得有说的，有听的，都说话谁听呢。”
在昆明的时候，有一次，梅贻琦夫妇去呈贡吴文藻与冰心夫妇家中度周末，正巧冰心写了一首宝塔诗来打趣自己的丈夫。
马
香丁
羽毛纱
样样都差
傻姑爷到家
说起来真是笑话
教育原来在清华这是吴文藻闹出的一系列笑话。“马”是一次冰心让吴文藻上街给孩子买萨其马，吴到点心店后忘了点心的名字，只记得孩子平时管它叫“马”，于是便说要买“马”。“香丁”是指一天冰心在树下欣赏丁香花，吴文藻从书房里出来，随口问冰心：“这是什么花？”冰心说：“丁香花。”吴文藻点点头说：“啊，是香丁花啊！”“羽毛纱”是说冰心让吴文藻为父亲买件双丝葛的夹袍面子，结果吴文藻到布店说要买羽毛纱，店员听不懂，只好把电话打到冰心家里，众人才知吴文藻又闹出了笑话。“傻姑爷”因此得名。吴文藻是清华大学培养出来的，所以冰心戏谑其“教育原来在清华”。
梅身为清华校长，对于教育出吴文藻这种“书呆子”当然难辞其咎，冰心于是拿这首诗来揶揄梅贻琦，梅见后提笔续道：
冰心女士眼力不佳
书呆子怎配得交际花
反过来打趣冰心一把。在座清华出身的学者们都笑得很得意，冰心也只好承认“作法自毙”。
1937年7月，梅贻琦恰巧在卢沟桥事变的前一天，亦即7月6日离开清华，前往江西庐山，与胡适、蒋梦麟、傅斯年、张伯苓以及其他一些教授一起，参加由蒋介石召开的国是谈话会，商讨在中日战争已不可避免的情况下，如何保存、发展中国的教育。当时有两种意见：一种是认为中国一旦进入战争状态，那么高等教育可以停办，或者把高等教育办成跟数理化有关的短训班，比如教化学，目的就是生产炸药；教物理，就主要是制造枪炮。另一种是自由主义知识分子给政府提供的建议，他们吸取了第一次世界大战中，欧美国家把一些青年学生送上前线，导致战后国家恢复的时候，人才非常匮乏的经验教训，不同意把战争时期的教育单纯地办成国防教育，他们认为为了国家的长远发展，战时的教育依旧应该坚持常态的教育。最后，国民政府采纳了知识分子们的建议，确定下把中国南、北方一些有名的大学联合起来办学的模式，这才有了后来的国立长沙临时大学（后改称国立西南联合大学）。
会议结束后，梅贻琦已经无法再回到北平，他辗转到长沙。同年10月26日，北大、清华与南开在长沙联合组成国立长沙临时大学，11月下旬日本飞机轰炸长沙，12月13日南京沦陷，长沙岌岌可危，次年1月，国立长沙临时大学被迫决定从长沙西迁昆明，这就是后来著名的国立西南联合大学（以下简称西南联大）。
