曹植确实与太子之位擦身而过。
他十岁就能诵诗赋、写文章，曹操看到小曹植的文章，问他：“你有没有找人代笔？”
曹植下跪告白说：“我出口就成议论，下笔就成文章，不相信的话，可以当场考试，我哪需要请人代笔。”
当时刚好铜雀台完工，曹操同儿子们一同登上铜雀台，教他们各自作赋。曹植提起笔来，迅速完成，文采可观，从此曹操对他另眼看待。
有一次，曹操带兵攻打孙权，交付曹植留守邺都的重任，勉励他说：“我当年担任顿丘县令时才二十三岁，现在回想起来，没有做过什么足以后悔的事情（意思是处理事情能力已经成熟，不犯大错）。你今年也二十三岁了，好自为之啊！”
赋予留守重任，加上这一番话，遂令马屁精们开始向曹植靠拢。可是马屁精们的鼓吹虽使得曹操好几次想要立曹植为太子，但也因而以更严格标准考验曹植。偏偏曹植才气高，却任性而行，不拘小节，又酷嗜杯中物。
曹植的车子在邺都奔驰，一向不顾外界批评。可是，有一次他的车子上了驰道，并且叫开司马门出城，那可是皇帝外出才能走的路，曹操自己也只有随汉献帝出宫时，才会上驰道、开司马门。这次，曹操发了脾气，吩咐公交车令（掌管皇宫警卫）将曹植以死罪起诉。当然，最后没有处死，可是曹操对曹植开始不放心。
后来，曹仁领军攻襄阳，被关羽包围，曹操任命曹植为征虏将军，想要派他带兵前去救援。差人去召唤曹植，想要命授机宜。孰料，曹植刚好酒醉，无法受命。于是曹操收回成命，曹植也失去了老爹的信任。
前章曹操接受贾诩的讽谏，立曹丕为太子。曹操个性多疑而行事缜密，既然立了曹丕，就要为曹丕铲除障碍。曹丕的障碍就是曹植，曹操当然不可能杀曹植，于是他下手铲除了曹植的第一智囊——杨修。
【原典再现】
太祖尝视其文，谓植曰：“汝倩【注释】人邪？”植跪曰：“言出为论，下笔成章，顾当面试，奈何倩人？”
——《三国志·魏志·陈萧王传》
【注释】倩：通“请”。
