蒋介卿是介石同父异母的兄长，比介石年长十岁。蒋父去世后，兄弟分家析产，本相安无事。不料四年后，小弟瑞青夭折。蒋介卿要求将亡弟名下的遗产重分。蒋母坚拒。双方反目，几至涉讼。蒋介石后来反复忆述说，自家内不和、兄弟阋墙以后，家难频作。蒋也因此对其胞兄深怀痛恨，日记中提及胞兄，多是贬词：“俗不可耐，鄙陋尤甚”； “有意捣乱，顽固不化”，“不可感化”，“嫌恶已极”，“恶劣狡诈”； “心术不可复问”等等。
玩劣的孩子，难免厌学。蒋回忆其童年说：“每遇放学，视为大赦，其愉快之情，莫能言喻。”在私塾时代，厌学玩劣的孩子难免受到老师的严加管教。在蒋的童年记忆中，教过他的多位塾师皆“无善足述”，有的甚至成为他切齿痛恨的对象。直到晚年，谈及任介眉、蒋价人等塾师，痛恨之情仍溢于言表：
60岁回忆：九岁之年追溯塾师任介眉先生之残忍惨酷，跪罚、毒打、痛骂、诅咒几乎非人所能忍受，此非严师，实是毒魔。如任师当年不死，则余命或为其所送矣。
66岁回忆：余自六岁上学识字至十六岁之十一年间，除任介眉之凶虐以外，蒋价人（谨藩）间亦任意使气，以学生为囚徒视之。其他对余之教诲皆无善足述。余之少年教育完全由先慈一人之所赐，当十二岁时，蒋师之苛刻虐待后，十三岁吾母乃即辞退蒋而聘姚，其对元培养之苦心可说无微不至矣。
天地君亲师，父亲既“不忍言”，塾师都“无善足述”，甚至视如“毒魔”，同胞手足反目成仇，邻里乡亲也无情无义。蒋介石于1934年的一次日记中写道：“中正幼年受劣绅污吏之欺凌，亲戚之轻侮。长受满清鞑奴之压迫，学友之嫉视。壮受倭寇苏俄赤匪之胁诱，与倭寇之畏忌与侵略，而成今日之中正。是中正之历史，乃劣污倭俄与赤匪所逼成也。” 除了满清压迫，劣绅欺凌，更加亲戚轻侮，学友嫉视，父兄无情，乡邻无义，周遭竟没有一个“好人”。无论是客观现实，还是主观感受，这样的生存境遇，多么阴暗凄惨！这样的早年成长经历，又将如何铸造蒋的人生和个性特质？
在蒋的童年记忆中，孤儿寡母，孤苦伶仃，孤立无援。寡母是唯一可敬可信的人，其他人都不可信赖。正因为从小缺失对人的“基本信赖”，养成蒋成年以后幽暗多疑的心理和性格。蒋介石日记中，经常慨叹、质疑友朋、同志、部属之间忠诚、信任、友爱之不可靠：
除母子之外，天下决无义友仁爱，无事则首聚谈心，似为至交，有事则彼此避匿，一如风马牛之不相及者，甚至背笑腹骂，幸灾乐祸，今而后，乃知友朋之交，竟止如此而已，抑□吾自不能以诚待友乎。
近日愤激不绝，以友人伪者多，而真者少也。自私自利者多，为公为友者更少也。以此而欲独善我身，断绝一切，自外于世而不可得耳。
吾友除孙先生以外，诚意待我者极少，昔日以为可信之人愈不可信，天下事，惟求自立而已。
直率公道难容世，阴险骗诈反成名。以人人为莫逆，便知处处要留心。人心虚伪，社会陆沉，绝无容身余地；风波险恶，沙漠荒凉，创造渡世津梁。
国中皆荆棘，世上无知音。
人心险诈恶劣，畏我者固为我敌，爱我者亦为我敌，必欲我皆为其利用而后快心，稍拂其意则妒忌交至，怨恨并来。政治社会之卑污毒狠如此，岂我所能堪哉。遁世既不可能，则惟有另辟途径，独善其身，而使若辈自争以还我清白之体。诚意爱辅我者，惟妻一人。
一生爱人惟母与妻耳。
父母妻子之外，皆无诚意己待之人，此乃人情之常。
