蔡元培提倡民权，支持学生，他也愤而辞职，并对学生说：“不要散，我们组织一个学校。”办学校要经费，他坐船去南京借款，启程时得知长子病重去世，“他为了大局起见，不想延误行程，只好挥泪嘱托友人处理儿子后事，自己登轮而去”（见周佳荣《辛亥革命前的蔡元培》第40页）。由此，诞生了爱国学社。在这里，蔡元培和其他进步师生相互影响，“言论和思想都有了急剧的发展”（见《辛亥革命前的蔡元培》第41页）。
蔡元培曾激烈地说，“除非你推翻满清，任何改革都不可能！”（见《辛亥革命前的蔡元培》第29页）这是清醒的认识，事实证明晚清推行的预备立宪等改革，确实是软不拉叽，根本就不可能赶上革命的脚步。而推翻一个固有的腐朽政权，需要更广泛的力量、更努力地亲为。
在上海，有一位交往密切的朋友、出版家、翻译家杜亚泉。杜亚泉生于绍兴上虞，是一个忧国忧民而又具有科学头脑的学人。1898年他曾应蔡元培之邀到绍兴中西学堂任数学教员，1900年秋到上海创办中国近代首家私立科技大学——亚泉学馆，后入商务印书馆编译所。杜亚泉和蔡元培都赞同进化论，倾向革新，提倡民权、女权。蔡元培初到上海，就住在杜亚泉那里。
在上海，蔡元培结识了重要的革命志士吴稚晖。吴稚晖后来撰《四十年前之小故事》一文，用很生动的文笔回忆蔡元培，说自己在“尚未知有江洋大盗孙汶前五六年时，却知有蔡元培者”；在上海初次见到这个“能作怪八股者”，“却所谓弱不胜衣，恂恂然儒者也”（见《追忆蔡元培》一书第92页，中国广播电视出版社1997年1月第1版）。
蔡元培等诸位志士仁人，通过演说、撰写文章，大力倡言革命，宣传爱国主义和民主思想，文章主要刊登在《苏报》上。吴稚晖甚至提议中国教育会以《苏报》为机关报。
上海这一班人宣传革命弄得风生水起，清廷当然也是知道的。他们看在眼里恨在心里，1903年春夏之交，清政府就曾密电上海道，捉拿“倡言革命”的蔡元培、吴稚晖等人；上海道曾设计诱捕，想通过邀请演讲而抓捕，他们没有上当。
然而，6月29日这天——在蔡元培去青岛半个月后，上海“苏报案”爆发，章太炎、邹容被关押，因为写文章闹革命而进了“文字狱”，报馆被封，震惊中外。
民国元老柳亚子先生，当时还是爱国学社的学生，蔡元培是老师，教授伦理学。他在《纪念蔡元培先生》一文中，回忆到一个细节：“章先生和邹先生都被捕在虹口西牢，我便找了蔡先生，想去看看他们。”可是西牢对探视限制很严，每月只能一次，一次不可探视两人，而只允一个；探视者要有捕房所发的许可证，这许可证在蔡先生处，他每月去西牢探视一次。蔡先生说，可以把许可证借给我，这一个月要轮到章先生接见了。“我对于上海地方，陌生得很，便由蔡先生陪我同去。他候在西牢的铁门外面，我则进铁门到接见的地方……接见时间完毕以后，仍由蔡先生送我回到客栈住宿……”（见《蔡元培纪念集》第99页，浙江教育出版社1998年4月第1版）
蔡元培就是这样关心同仁、关爱学生的。难怪柳亚子在文中感叹：“蔡先生一生和平敦厚，蔼然使人如坐春风。”
