无论曹家此时多么风光，终究不能忘却自身是满人的俘虏，成了满人的奴才。这对一个汉人家族来说，有时是奇耻大辱，就如同忠于明室的人会以替新朝效命为耻。我们知道曹寅不论是作为读书人或醉心戏剧的作家，都对满人主政随之而来的问题非常有兴趣。曹寅的一个友人和雍正朝的一位史家，都提到曹寅曾写过名为《虎口余生》的传奇。这出戏讲的是明朝灭亡以及北京所发生的变化，尤其是一些明朝的文臣武将的效忠，起义军李自成的肆虐蹂躏，以及一些变节官员的阿谀奉承。93曹寅内心敬重忠于前明的文人，但他很可能已经知道如何在私人情谊中找到调和之道，而不是被相互冲突的忠诚所折磨，一如在北京当班和闲暇时那般。
《楝亭集》彰显了曹寅的孝心，其刊刻是一大成功。这套集子让父亲曹玺的名声永垂后世，也拓展了曹寅的交友圈。集刊的内容大多引经据典，但偶尔也透露出关于曹家背景的有趣细节。其中只有纳兰性德这唯一的满人，能料准曹玺的去世对儿子曹寅的前途所造成的影响。纳兰性德的文章写于1685年，最后是这么写的：今我国重世臣，异日者子清奉简书乘传而出，安知不建牙南服，踵武司空。则此一树也，先人之泽，于是乎延；后世之泽，又于是乎启矣。可无片语以志之？94
1690年，曹寅奉派南行，督理苏州织造。两年后，曹寅又迁任江宁织造，95而这个职位他的父亲做了二十一年，责任重大，但曹寅在走马上任之前，还有一次最后的机会远离案牍劳形，惬意优游于社交。
