蒋介石的婚姻，常随着他的身份地位而变化。如今的蒋介石早已非昔日可比，那么，陈洁如还能与他比肩站立吗？也许，年轻的陈洁如还没有意识到这一点，但蒋介石的内心已陷入两难的境地，理智的光辉出现在两人的浓情蜜意里。只有当生命的繁华落尽，才能显现出命运交错的脉络。
1926年，是蒋介石政治生涯的转折点。中山舰事件后，他登上了国民革命军总司令的宝座。正值不惑之年的蒋介石，自有一种“谈笑间，樯橹灰飞烟灭”的气势，他意识到，必须掌握更强大的力量，把中国革命的命运控制在自己手中。没有任何身份背景的陈洁如显然对他的政治生涯无所助益，感情的天平偏向了理智。
早在1922年，蒋介石就在孙中山的官邸结识了宋美龄。宋美龄的学识与风彩使他一见倾心，既而展开了对宋美龄的追求。在他向孙中山吐露想娶宋美龄为妻的愿望时，孙中山以宋美龄已订婚为由拒绝了他。宋庆龄对蒋介石的这一举动更是不耻，她愤然道：“我宁愿看到小妹死掉，也不愿她嫁给一个光是在上海就搞了两个女人的男人！”
蒋介石做出这一行为时，他与陈洁如尚处在新婚燕尔、如胶似漆的阶段，离他向陈洁如血书盟誓“海枯石烂，永不变心”也不过半年时间。后人常常发出这样的疑问，在四个女人之中，蒋介石最爱的人是谁？由此看来，他大抵没有真心爱过任何一个女人。与中国历史上那些痴情的皇帝比起来，蒋介石可谓是典型的“爱江山不爱美人”的代表。
若说四年前的蒋介石羽翼未丰，还不具有向宋氏家族提亲的条件，那么，现在的蒋介石作为新兴的领袖，已足可以傲视群雄了。经过宋霭龄的撮合，他与宋美龄的感情日渐升温，陈洁如成为横亘在蒋宋二人之间最大的障碍。
再坚固的誓言在政治面前也不过是镜花水月罢了。1926年，出现在蒋介石日记中的字眼，多是陈洁如不知治家，教子无方，奢靡趋俗，招摇败名，等等。而他是这样形容宋美龄的：“上午，往访美龄；下午，美龄将回沪，心甚依依。”其实，欲加之罪，何患无辞呢？爱与不爱，只在心底的一念之间。
1926年底，蒋介石首次向陈洁如摊牌。“避开五年，让我娶宋美龄，获得不理汉口，继续推进北伐所需要的协助。”并承诺，五年后与陈洁如恢复婚姻关系。蒋介石的一番话对陈洁如来说不啻于晴天霹雳，她伤心地只身返回上海的家中。
