然而，本来可以预防危机蔓延的众多准备措施为什么会失败？我们原本认为，依靠高度发达的全球金融风险管理体系可以防止市场崩溃，这样的体系为什么会失败并且导致如此严重的后果？目前的风险管理模型的理论基础来自多位诺贝尔经济学奖得主的研究成果，包括哈里·马科维茨（Harry Markowitz）、罗伯特·莫顿（Robert Merton）和迈伦·斯科尔斯（Myron Scholes），以及已去世而未能得奖的费希尔·布莱克（Fischer Black），该模型深受各国学术界、中央银行和监管机构好评，并且在2006年成为全球银行监管标准（《巴塞尔资本协议II》）的核心。各国银行被授权在一定范围内，采用根据本机构特色进行风险调整后的模型来判断其资本准备金的要求。大多数模型是根据之前25年的观测数据来估计有关参数。但即使是涵盖了过去40年数据的更为成熟的量化模型，也没能预见到即将爆发的危机。
相对于半个世纪之前的原则性经验判断的做法，用数学模型来分析风险当然是更好的指导工具。尽管遇到挫折，但直到今天，我们仍然很难找出上述模型的理论框架有何瑕疵。与1973年首次发布时相比，优雅的布莱克–斯科尔斯期权定价模型在今天的有效性和实用性丝毫没有打过折扣。在2008年危机前市场持续升温的那几年，私人机构的风险管理者、美联储和其他监管机构都未能确保金融机构保持充足的资本，部分原因是我们都没有认识到雷曼事件爆发后将暴露出来的风险的深度和广度。特别是，我们没有充分认识到所谓“尾端风险”（tail risk）的蔓延程度。这个金融术语是风险经理们用来描述极低概率情况下的投资结果，而这种概率一旦发生可能导致非常大的损失（参见专栏2–1）。数十年来发生了多次“百年一遇”的不寻常现象，其频繁程度使人很难相信完全是因为概率。对我而言，一个标志性的时刻就是1987年10月19日股票价格出现的空前下跌，道琼斯工业指数在当天的跌幅超过20%。没有哪个概率分布函数能够推导出此类事件的发生。同时，人们认为概率分布的负面“尾端”应该是很扁平的，然而在雷曼兄弟公司破产后，这些原来看似不可能出现的投资结果成为现实，使我们发现尾端的形状相当“肥大”。由于对这些风险的低估，风险管理者没能预见到需要更多的资本金来应对金融体系的故障。
专栏2–1 尾端风险
假如人们的行动只是为了实现自身利益的最大化，他们的行动就应该符合一条与自身提高生产率的能力相称的长期增长轨迹。但由于缺乏全知的认识，他们承担风险的实际结果会产生与长期趋势背离的随机偏离。如果有足够的观测值，这些偏离可能会呈现出类似于连续抛硬币的分布方式，也就是经济学家们所说的“正态分布”，它是一条钟形曲线，其尾部随着发生概率的减少而迅速收缩。
如果把行为经济学的现实主义态度以及人们的狂热和恐惧倾向考虑进来，我们就能得到类似于商业周期的结果，一些承担风险的行动结果的观测值会从概率分布的中段移到尾端。但本书第四章将会证明，恐惧倾向的影响力度要远远大于狂热倾向。因此调整后的真实世界的概率分布状况是，正面结果的尾端依然小得难以察觉，而负面结果的尾端将变得非常明显和突出。
2008年金融崩溃提供了大量的新数据，可以帮助我们识别此前还不为人知的关键的投资者“损失函数”尾端的形状。我们面临的挑战是利用这些新数据，对金融活动结果的范围和概率进行更现实的评估，特别是关注对金融体系和整体经济会造成最大威胁的那些部分。在未来发生重大金融危机时（肯定还会发生），希望我们对于尾端市场的运行方式已有更深刻的理解。
