在执行密杀令时,也存在有争议的行动。据上海潜伏区的情报说,曾任北洋政府国务总理、广州护法军政府财政部长、政务总裁的国民党元老唐绍仪与日方专使秘密接触,欲图主政维持会。戴笠得到蒋介石批准后,下达了对唐绍仪的密杀令。周伟龙根据戴笠的命令,组织两名军统杀手,于1938年9月30日上午在上海租界福开森路唐绍仪的寓所,以送古玩为名,将唐绍仪用利斧砍死。事出之后,于右任、张继等一批国民党元老,认为唐绍仪投敌卖国证据不足,集体向蒋介石告状,要求缉凶,但是蒋介石只承认杀害唐绍仪时间过早,就以自己名义,发唁电给唐绍仪遗属、送治丧费等,将这件血案遮掩过去。
抗日战争爆发后,戴笠指示各外勤区、站迅速布置潜伏特务,应对沦陷区的情报工作。再就是规定特务处的工作立即转入战时体制,精简机关,充实一线人员,提高办事效能,以适应战时需要。戴笠同时又发布命令,抗战期间特工严禁结婚,违者处5年以上、10年以下徒刑。7月中旬,戴笠亲自赶到上海布置对日作战和潜伏工作。一天,在法租界枫林桥附近的寓所里,戴笠主持召开军统上海区组长以上的骨干特工开会,讨论在吴淞、江湾、虹口和闸北三个地点建立潜伏组织的人事问题。因虹口和闸北地区是当时日本人比较集中的居住地区,过去只派特务朱松舟在虹口开当铺搞情报,曾经搜集到一些比较重要的情报,因此戴笠很重视虹口地区的潜伏力量配备,配备了10名左右的组员和1部电台,针对日本重要人物实施“密裁行动”。
中国进入抗日战争最艰难的时期,利用谋杀方式除奸灭害,对防止国内敌对势力的分裂行为,有着极强的震慑作用。戴笠是密杀令的忠实执行者。利用非常手段制裁手段,打击敌对势力,是军统的重要一项工作。但是,对日伪高层的谋杀,成功率几乎是零。所以陈立夫很是瞧不起戴笠,认为靠打打杀杀消灭不了日伪政权。只有蒋介石相信利用暗杀等手段可以彻底解决问题。蒋介石对戴笠多次发出密杀令,要求军统尽快处理掉这些民族败类和日本军官。
戴笠立即向全国各地军统工作站发出“密杀令”,全部是由蒋介石“钦定”,戴笠是忠实的执行者。后世有人评价说戴笠是杀人狂魔,滥杀无辜。其实,他只是组织、策划与坚决的执行者。蒋介石作为国民党的党首,他拥有至高无上的权力,把制裁敌对的行动交由戴笠去完成,是最精明不过的了。抗战时期,蒋介石布置给军统局的暗杀令,大半是清除分裂势力与日本侵略军的高官。1940年至1941年军统就在上海制裁了二百多人,有日本派遣军的高官、汪伪政权的官吏与特务,沉重地打击了敌人嚣张气焰。
密杀令代表权威,也是一道魔咒,军统特工也深受其害。在执行“制裁行动”中,军统特工每年都有几百人葬身其间。抗战八年间,有一万六千多名特务死在对方的枪口下。