大一时，希拉里在哈佛大学的一次聚会中遇见了希尔兹。多年后，希尔兹说，他认为“希拉里很有吸引力，是个有趣的谈话对象，舞也跳得不错”。那时，希尔兹正计划做一名律师（他后来也真的成了一名律师）。他长得帅气，很风趣，具有极强的政治意识，是个运动健将—他曾经是马萨诸塞州大学全明星队的橄榄球明星，比希拉里还老练。通过希拉里给希尔兹在哈佛读书期间写的情书，我们可以看出，当时的希拉里温柔可人，青春年少的她对未来怀着热切的憧憬，大胆地做着各种白日梦，充满浪漫气息，而且激情洋溢。
作为一个公众人物，这些年来针对希拉里性取向的各种捕风捉影的诽谤一直没有停下来过，有人暗示她曾经尝试玩过“蕾丝边”—谣传中进行尝试的时期通常是她就读韦尔斯利期间。在2005年，对希拉里捕风捉影的诽谤发展到了让人难以忍受的地步。在这一年里，爱德华·克莱因出版了一本凭空捏造、一派胡言乱语的所谓的“传记”—《希拉里真相》，书中充斥着冗长乏味的意识形态探讨。希拉里是“蕾丝边”的说法再荒谬不过了！这根本就不符合人们所了解的那个希拉里的性格特征和个人经历。通过她跟同性朋友和异性朋友不同的相处方式，我们就可以看出，希拉里根本不是“蕾丝边”。她骨子里是个保守的人，据我们所知，她从来没有给哪个女性写过一封像她写给杰夫·希尔兹的情书那样的信，也没有哪个女性声称曾与希拉里有过性关系。她（还有她丈夫）相信同性恋者有选择自己性取向的自由，并积极为他们争取这项权利，他们认为选择同性恋这种生活方式是合情合理的个体选择，而这些根本不能说明希拉里的性取向。据我们所知，在韦尔斯利时，她的“实验”对象是男人。直到今天，面对她喜欢的男士，她会跟他们开开玩笑，甚至会用一种很纯真的方式跟他们调情。她会与异性朋友拥抱，进行一些暧昧的肢体接触，与他们交谈时，也会直视他们的眼睛。但她与同性朋友接触时，就不太可能会这么做。
希拉里和希尔兹交往了近3年，以后他们一直是朋友关系。他们的交往是各方面的，包括精神、社交还有性。他们会跟彼此的家人一起度假。从希拉里与希尔兹的通信中可以看出，曾经一度，她认为自己爱上希尔兹了。希拉里从来没有公开提起或承认过在比尔·克林顿之前曾经和自己有过恋爱关系或者性关系的男性，她也同样没有公开讨论过她与希尔兹的关系。而在希尔兹看来，他们的关系是健康的，各个方面都很正常。
从大一直到大三，他们几乎每个周末都见面。1968年夏天，希拉里在华盛顿遇到了活力十足的乔治敦大学学生戴维·鲁珀特，从此，她跟希尔兹的关系就开始朝着柏拉图式的方向发展了。此后的3年里，希拉里一直和鲁珀特约会，其中有一段很短的时间，在耶鲁法学院她同时也和比尔·克林顿约会。鲁珀特曾就读于自由天主教的预科学校—锡拉丘兹的天主教兄弟学院。从乔治敦大学毕业后，他因为良心上的原因拒绝服兵役，选择在佛蒙特州政府部门就职。希拉里常在周末去看他。
“希拉里和鲁珀特的恋爱充满激情。”南希·皮特拉斐沙说。她曾和他们两个在一家周末度假屋共同住过。她认为“希拉里总是喜欢傲慢的、冷嘲热讽的、难以取悦的男人，就像她父亲那样的人”，而且她断定鲁珀特就是这样一个人。
