吉本斯一门心思都放在打压亚伦·奥格登上。范德比尔特经常听到吉本斯对“这个该死的夏洛克”无穷无尽地大加辱骂和谴责。他在大发雷霆时声称：“只要能毁掉我，他就会那么做。事实上，他为了给自己和家族赚钱，可以毁掉整个世界。”遗憾的是，他的敌人现在正躲在纽约蒸汽船垄断权的堡垒之中。吉本斯写信给约翰·伦道夫（ John Randolph）称，奥格登和利文斯顿“毫无美德可言 ,他们没有权力控制有用的发明。他们只是这个国家的蝗虫和吸血者。我们前往纽约必须征得他们的同意，而且要遵守他们的价格规定”。
通过自己的雇主，范德比尔特第一次从业内人的角度看到了商业如何与法律和政治勾结。吉本斯身体虚弱，而且过于自私自利，不过他有着敏锐的法律意识，就像大马士革钢那样锋利和坚韧。尽管他非常自以为是，但早已清楚这场宿怨可能带来的广泛影响。为了让奥格登破产，一场残酷无情的商业战是必不可少的，但还远远不够 ,他必须说服法院推翻利文斯顿的垄断权。吉本斯后来写道：“当前的问题不是金钱问题，而是主权这个大问题，即根据美国法律和宪法在贵方水面上行驶的权力。”其中的关键在于，美国应该是一个统一的市场，各州没有权力设置障碍以保护本州范围内的贸易。此类案件的最终结果难以预料 ,实际上，如果该类案件上诉到最高法院，将成为美国独立三十年来第一个有关商业条款的案件。
在后来的谈话中，范德比尔特了解到吉本斯为即将到来的法律战做了精心的准备。亚伦·伯尔已经向吉本斯保证，“美国法庭的任何法官”都会认定授予蒸汽船垄断权的行为“违反了宪法规定……非常荒谬和专制”。吉本斯计划根据 1793年的《海岸航行法》（Coasting Act）获得联邦政府的许可证，冲破垄断，从而促使奥格登在法律上作出回应，然后将案件上诉到联邦法院。他将在联邦法院提出，根据商业条款，只有国会有权来管理州际贸易。
奥格登当然也只是拥有一张许可证。在他身后，是有钱有势的利文斯顿家族。他们自然会发起反击，因为垄断权为他们带来了非同一般的丰厚利润。例如 1818年，他们的北河蒸汽船公司（ North River Steam Boat Company）总收入就达到了 153 694美元，利润额为 61 861美元，红利达 49 000美元。就当时的经济来说，这些都是天文数字。 1812年，富尔顿称 34 000美元的收入为“如此巨大的利润”。
