从建炎元年（1127年）七月开始，他前后就派出过付雱、曹勋、王伦、朱弁、宇文虚中、洪皓、张邵等数十人为使节，通好于金，乞求投降。但金人非但不肯接纳他的投降，反而撵着他的尾巴一路追杀。实在没办法了，这才和金人搞起了对抗。
在朝中，很多大臣都没能和赵构想到一块儿去，赵构心中备感孤寂。现在，蓦然间有人在自己面前这么开诚布公、这么赤裸裸地鼓吹这样一套投降政策，赵构不由得热泪盈眶，终于遇到知音啦！
他对秦桧说，“‘南自南，北自北’的政治策略好是好，但只是我们单方面的想法，能不能实施，还得看金人的态度，爱卿你有什么办法能说服金人接受这个方案呢？”
秦桧当即出示了一封信，这是他花了无数个夜晚写成的一封信，信的接收者是金国都元帅挞懒，乞求金国接受“南自南，北自北”求和的提议。信还没看，赵构就对秦桧刮目相看了。
等信一读完，赵构忍不住大赞：“秦桧朴实忠义，我得此人，喜不能寐，而国家又平添一人才啊。”（“秦桧朴忠过人，朕得之喜而不寐，国家又得一佳士也。”）
秦桧作为一个正牌进士出身的文人，文字功夫的确了得！尤其是写这样卑躬屈膝的文字。
据后来从金国回来的人爆料说，赵佶在金国做俘虏期间，收到赵构即位的消息，觉得自己有了新的政治筹码，就写信给粘罕，想跟粘罕做笔买卖——出卖南宋的国家主权，买回自己全家老小的性命。信写好后，由秦桧负责传递，可秦桧一看就大为摇头。
他对老赵说，这封信写得不够贱，缺乏诚意。说完，也不管赵佶同不同意，提起笔来，大刀阔斧地进行了全面的修改，信上明确地表示说赵佶愿派人通知赵构向金国称臣，“使子子孙孙永奉职贡”。
当时的粘罕野心勃勃，正准备集结军队大举南下，一门心思想夺取南宋全部的国土，对赵佶的卖国情怀一点儿兴趣也没有。然而，信中扑面而来的浓浓马屁味，还是使粘罕情不自禁地连声叫好。不用说，秦桧的信写得比赵佶强多了！
粘罕对拥有这封信著作权的秦桧大加赞赏。秦桧趁机“厚赂”粘罕（用什么“厚赂”呢，不得而知）。因此，粘罕将他引荐给了吴乞买，吴乞买转手又把他打赏给了挞懒。
