医疗保险是头等大事，错误的决定可能导致毁灭性的后果。不久之前，大部分人只有一类医疗保险可以选，通常是由当地的蓝十字（Blue Cross）或者凯泽永久（Kaiser Permanente）这种非营利性医疗健康服务机构提供，而这些公司给客户提供的保险方案都少之又少。
如今，很多公司都会为员工提供不同选择，包括一个或多个 HMO或PPO。而在这些方案中，又有许多子选项，比如费用减免额度、处方药计划、牙齿保健计划、眼睛保健计划等。如果员工不满意公司提供的保险而是决定自行购买，那他们的选择就更多了。再次重申，我并不是说我们无法从这些方案中受惠——也许很多人已经是受惠者了，可是它让我们又多了一件烦心事，我们要自己拿主意，而且有可能犯下大错。
2000年的总统选举中，小布什和戈尔论战的焦点之一就是医疗保险。双方都认为应该为老年人提供处方药保险，但两人的解决方式却大为不同。戈尔认为应该将处方药保险划入医疗保险，由专家审议团决定哪些药物被纳入处方药清单。他特别指出，这一医保方案人人适用，因为如此一来，老人就无须收集信息自己做决定了。
而小布什的方案是，由私人保险公司提供多个药物方案，由老人自行选择最符合自身需要的。小布什信心满满，认为市场竞争本身具有神奇的魔法，可以有效提高质量并降低价格。我写作这本书时距离大选已经过去 3年了，民主党和共和党的主张没有改变，不过这个问题仍然悬而未决。
人们对市场的信心无可厚非。但小布什的做法的确是把做决定的担子转嫁到了民众身上。医疗保险的条款极为繁复，我想，我一生中怕是遇不到一个人可以真正弄明白他自己的保险，包括所保项目、附加项目，以及保险公司的繁复声明等。但是这样赌注可就大了，失误的代价也变得尤为巨大。一个错误的决定可能会让一个人倾家荡产，不得不面对究竟要吃饭还是吃药的两难困境，而避免这种状况的出现正是处方药计划的初衷。
