蒋大部分的政工已是共产党籍，由周恩来领导，蒋对政工们的动员工作越来越关注，他甚至任命周担任他最忠诚的第一军中第一师的政治部主任。就和当时他的日记内容一样，此一任命表明蒋的思想依然十分左倾，相信与苏联的同志关系，以追求共同利益——打倒全球帝国主义、统一中国，除了不愿让共产国际干预中国国内事务。这个态度还有另一个例证：十月间，他很快就答应十五岁的儿子经国前往莫斯科东方劳动者大学念书。同一个月，终于敉平陈炯明的势力，他在中苏军官一起出席的庆祝大会上赞扬苏联人的国民精神和共产国际的力量，以及它反帝国主义革命的使命。他说，中国若不与世界上所有的革命派结合，中国的革命必败。但是，国民党的裂缝日益扩大。十二月间，戴季陶等一干大佬在北京西山召开出席人数不足的中央执行委员会，表决开除国民党内的共产党人党籍，停聘鲍罗廷，解散中央政治委员会。对此，蒋在一封私人信函中责备中国革命迄今未能成功，就是因为西山会议派的傲慢和腐化的嫉妒。同一个月，他对黄埔学生演讲，“吾为三民主义而死，亦即为共产主义而死也”。同时，蒋在中国青年心目中的地位越来越高。一九二六年一月，国民党在广州召开第二次全国代表大会，蒋肩上披着披风出现在代表们面前，很是吸引众人的目光。共产党的领袖张国焘对此的印象是：蒋是在传达一个“重要军事领袖”的感觉，并塑“自成一格”的形象。
国民党“二全大会”有三分之一的党代表是共产党人，蒋首次被选为中央执行委员。国民党党工干部中百分之七十为共产党人，国民革命军的八百七十六名政工干部中，有百分之七十五为共产党员。共产国际的档案文件显示，黄埔军校甄选第一期学生时，蒋甚至向苏联顾问建议所有的政工人员都由共产党人担任，而共产党在国民革命军基层官兵中只占极少数。有位苏联顾问向他的上级提出警告：蒋对中共的偏袒已引起“国民党内各级指挥官的愤慨”，搞不好会有反弹。
同时，苏联顾问团在广州的人数也快速扩张。苏联六艘轮船定期载送石油、武器甚至拆解开的飞机到广州来。苏联派在华南的代表团向北京苏联大使馆报告，说它实际上已承担起国民革命军参谋本部的工作。这份报告说道：“国民党现今的存在是我们创造出来……到目前为止，只要我们提案没有一项不会被政府采纳。”化名季山嘉（Kisanka）的库比雪夫（N.Y.Kuibyshev）将军，十一月间取代加仑出任苏联军事顾问团团长。两个月后季山嘉呈报给莫斯科一份报告，透露苏联的终极目标：现在还不能“完全控制”住国民革命军。
有位苏联顾问觉得蒋“自负、缄默、野心勃勃”，但是若能“微妙地赞美”他，“以平等地位待他，绝不显示向他夺取一丝一毫权力”，便可从他那里得到许多。即令如此，季山嘉仍然公然鄙视他的中国军方同僚，写下：“他们完全不懂兵法。”冲突遂在所难免。早在一九二六年一月，蒋就记下他对这位新任苏联军事顾问团团长及其部属的不满：“我已诚往，彼以诈来。”季山嘉“讪笑”他之后，蒋又抱怨苏联人欺骗、多疑、善妒。
很快就导致双方失和的事件之一是，蒋全力规划早日发动北伐，此时国民革命军拥有八万五千名部队官兵、六万支枪；军阀对手虽有十倍之多。但蒋深信，精神、意志力才是胜负关键。可是，斯大林反对提早北伐：他依然担心日本的反应，也知道中国共产党的壮大还需要时间。同时，上海的西山会议派散布谣言，试图扇风点火，挑起广州人士的疑共心理，并传说汪精卫和苏联人有阴谋要铲除蒋。蒋的部属向他报告，广州出现明显出自共产党之手、诋毁蒋的传单。蒋此时也开始在日记中批评起共产党，有一天他写下：国民党内的共产党人“在党内活动不能公开，即不能开诚相见……”不久，他开始觉得自己是“单枪匹马，孤苦伶仃”，政治生活仿佛“绝境”。
