蒋介石和三名同伴在苏联逗留了将近三个月，考察红军单位以及海、空基地。他也参观了苏共（当时名称为联共）各级单位、军事院校等，甚至还包括一家化学武器工厂。然而，蒋此行主要任务是寻求苏联支持他本人设计的、经孙中山认可的一项西北军事策略方案。这项策略希望苏联支持国民党在中国西北地区建立军事基地，好让国民党进攻北洋政府。蒋在拜会革命战争委员会副主席斯克良斯基（E?M?Sklyansky）及参谋长加密热夫（L?B?Kamenev）时，强调不论采取何种计划，国民党希望尽早发动北伐以铲除军阀、统一中国。但是苏联人并不高兴，他们不希望苏联支持的革命会激怒日本；何况，早日北伐，中国共产党就没有时间发展实力。斯克良斯基告诉蒋，在中国，应该作大量政治准备工作后，才可能发动军事作战，否则“此种行动注定会失败的”。托洛茨基也向蒋说明，“苏俄对中国国民革命的援助，除了不能用军队直接援助外，其他武器与经济等需要，都当尽力所能，积极援助”。经过这些会谈之后，蒋写下：俄国革命之所以能够成功，是因为工人晓得必须要革命，农人希望有社会主义制度，而其领导人允许国内一百五十个不同民族组织联邦来自治。十一月二十五日，共产国际邀请蒋到其执行委员会演讲。蒋在演讲中暗示，共产主义是下一阶段中国革命可能的目标；但是国民党若公开拥抱共产主义，将会伤害到它当前的主要目标——团结所有的中国人、驱逐帝国主义。起先，这似乎是暗示说，国民党基于战术理由，现阶段不能拥抱共产主义，但随后他直接告诉共产国际执委会：“无产阶级革命并不适合”中国。听完蒋的演讲，共产国际执委会通过一项有关中国民族解放运动的决议文，强调无产阶级和农民在革命中的角色。
蒋对于共产国际如此直接抵触他对团结路线的解释，以及孙中山对阶级斗争的排斥，相当失望。他在日记中形容苏联政府“轻信，迟缓，自满”。当他参观彼得格勒时，觉得这座城市“精神颓唐，士气消沉”。他也注意到，国有化造成过度集权，工厂缺乏能力强的管理者。此外，平等分配在社会主义的苏联还很难做到。
向红军团体讲话的请求被获准后，蒋向四百名士兵发表了演说，宣称他和他们一样是革命者，他的目的是来向苏联学习、和苏联联合起来，以便击败帝国主义和资本主义。当他演讲时，“声音提高、两手发抖”。十月中旬，蒋率领的代表团向共产国际提出一份有关中国革命的书面报告。报告指出，除非我们（全世界人民）推翻世界资本主义和帝国主义，否则中国就不可能有真正的独立。虽然蒋很喜欢以世界革命来对抗可恶的帝国主义这个理想，但对蒋来讲，这句话大体上也只是说说而已。不过，他还是接受了红军中设置政治工作人员的制度，后来把它纳入国民党部队；他也接受了共产主义青年团的构想，写道：“（共青团）对于青年竭力培植注重，是其第一优良政策。”
苏联考察之行也在蒋的事业上扮演了关键角色，使他突然间成为国民党成败所系的这个既强大又神秘的北方邻国的头号专家。蒋在十二月十五日搭苏联船只回到上海时，主管国民党财务的大员廖仲恺前去迎接。廖也是孙中山挑选出来负责依照马列主义改造国民党的人员之一。国民党内有些人士深刻关切莫斯科的真正意图，对此，蒋向他们担保：苏联提议援助国民党是真心的。（不过多年后，他痛苦地表示，当年回国时他已对苏联的意图极为警觉；此说分明不确。）蒋在一九二四年一月十二日终于回到广州，向孙交上一份书面报告。
