蒋和许多女子发生性关系的一个结果，就是他自认感染了性病、失去生育的能力。也因此，他越来越关心唯一的亲生儿子。在返回福建驻地之前，蒋折回奉化，拜托他的老师顾清廉看看九岁的经国，评估这个孩子的潜力。蒋在写给经国的第一封信中提到，顾老师说孩子“天资虽不甚高，然颇好诵读”。蒋不久即送儿子到奉化，进他的母校凤麓书院就读。
同一时期，蒋告诉母亲和毛福梅，姚冶诚将带着一个他认养的三岁小童到溪口。蒋介石替他取名“纬国”的这个男孩，是蒋的好友戴季陶和日本情妇所生。姚和纬国住进蒋家，但毛夫人和她处不来；后来由蒋介石的伯父出面安置纬国和他的养母。从蒋写给两个小孩的信来判断，他疼爱养子胜过了亲生儿子。一九二○年春天，蒋陪母亲到城市治病，但不久自己即因伤寒病倒。养病期间，他有更多时间反省，在日记中频频要求自己改进。
受到思想越来越左倾的影响，蒋这段时期的文字也越来越多地批评商人和资本家的“狡猾势利”。他写道：“资本家之不扫除殆尽，则百家无乐利自由之道。”有个地主想骗姚冶诚，他就评论说富人脑筋里想的尽是如何占别人便宜。但是，一九二○年七月一日，新成立的上海证券交易所（由支持国民党的人士为了替党筹募资金而设）正式开业时，蒋立刻买起了股票。蒋和陈果夫四处借钱，成立一家投资公司“炒股”。原始资本三千银元，初期略有亏损，不久就上涨到三万银元；十二月初，张人杰帮他向另一家投资公司买进三千五百银元的股份。可是，股市很快就下跌，到了年底，蒋在日记里坦承，他损失了七八千银元。这笔钱他显然欠着。
蒋没有时间去盯紧股市。一九二○年九月三十日，孙中山派他出任粤军第二军参谋长，这是他前此未有的最高职位。蒋在日记中承诺，为避免别人的怀疑，绝不接受任何（政治）官位，暗示他将恪守军职，不招惹是非，不要因其直言批评人及坏脾气而讨人厌。蒋接任参谋长职务时，孙中山领导的粤军部队，在帮会、河盗和一万名苦力支持下，已经慢慢胜过一九一八年逼孙下台的南方军阀。整个十月，蒋与部队一再进军、“连战告捷”。但是，作战压力使他脾气更大，经常对同僚发作，使得大家给他一个绰号“大炮”。
当年秋天，孙中山写了一封信，责备他的坏脾气：
执信忽然殂折，使我如失左右手。计吾党中知兵事而能肝胆照人者，今已不可多得，唯兄之勇敢诚笃，与执信比，而知兵则尤过之。兄性刚而嫉俗过甚，故常龃龉难合，然为党负重大之责任，则勉强牺牲所见而降格以求，所以为党，非为个人也。
蒋也同意，但他似乎依然改不了。有一次，他和戴季陶激烈辩论后，写了一封虽表歉意但仍自我维护的信给他这位“兄”。他说：“有不自爱惜，暴弃傲慢，何面目以对良师畏友？”戴季陶回信时，重申对蒋的友爱和敬意，但形容他是“任性使气，不稍自忍，以此处世，深虑根祸，亦足碍事业之成功”。蒋按捺不住，又回信驳斥老朋友用词尖锐、有偏见、太冲动，但又自承：“弟处世之病，在乎极端，故有生死患难之至友，而无应酬敷衍普通之交好。”蒋的强项——对革命事业坚持专注、自视甚高——也成了他的弱点。
