有人说黄飞这样的人当不了好庄家，因为黄飞虽然胆子足够大，但是人不够狠，不像老刀那样敢拼敢闯。当然这只是2006年大家对黄飞的评价，到了最后大家都知道了，真正敢拼敢闯的，其实是黄飞。
黄飞进入这个圈子纯属偶然。据说，黄飞才毕业两三年，他刚毕业时他表哥的私募正做得红红火火，所以他就直接去做了私募。虽然他并没学会多少私募的本事，却认识了一些有钱人。曾经有人说过：如果你每天都和当官的在一起，那你离升官不远了；如果你每天都和有钱人在一起，那你离变成富翁不远了。按照这个逻辑来讲，那时候黄飞离有钱人不远，看样子他是快变成富翁了。
黄飞身上有四分之一的犹太血统，他的外婆是纯种的犹太人。都说犹太人赚钱特别厉害，敢赌敢拼，敢于以小博大，黄飞也不例外。别的大学生毕业以后都去找工作，比工资、比职位，可人家黄飞自始至终对这些都不屑一顾。他毕业了就直接搞私募，后来又搞起了球盘，再后来，干脆连私募都不怎么做了。别的代理要么烂命一条，要么吃过官司，可黄飞的家史却是清清白白，不但自己的履历上毫无污点，而且查清他祖孙三代，作奸犯科的也是一个都没有。总之，黄飞的家庭和和美美，黄飞也是乖乖仔一个。
可就是这么一个乖乖仔，却成了庄家的马仔、水线。当然，他自己也算是个小庄家。这一切，都和他的一个爱赌球的初中同桌以及同桌的娘舅有关。
黄飞的初中同桌名叫戴波，和黄飞有着显著的不同。戴波是个十足的烂仔，高中都没有考上，勉强念了个中专，也不知道最终是否毕业了，反正早早就走向了社会。他没干过几天正式工作，三天打鱼两天晒网，今天在酒店当保安，明天在房产公司当中介，后天再去做几天夜店的服务生。到了2003年以后，戴波更是一天班都没上过，专职赌球。
别人赌球多少都有点资本，可戴波赌球却是完完全全的“空麻袋背米”，没什么钱就敢下注，经常是输了以后没钱付。等到庄家找上门来，他那工薪阶层的父母还得咬着牙帮他还。一年多下来，戴波家里已经累计帮戴波还债四五十万了。可他家里哪来这么多钱？为了给他还债，他的父母不但用光了积蓄，还欠了一大笔债。他的父母为了禁止他赌球，不知道想了多少办法，可是根本控制不住。总不能把他锁在家里吧？但只要一把他放出去，几天过后债主就上门。
