蒋经国的失误在于，他在相当长的考察与试用阶段，并没有真正看清李登辉的伪装面目。他所看到的都是表象。而李登辉对台湾农业提出的许多合理化建议在实践中获得的短期效益，则让蒋经国对他的才能与忠诚笃信不疑，特别是李登辉全部脱离农业和教育投身政务后，其事事躬亲的作风颇得蒋经国赞许。蒋经国生前始终无法看清的，则是被李登辉的笑脸和恭维深深掩盖着的政治野心及善于周旋于官场的巧妙为官之道。
1988年1月13日，蒋经国猝然病逝。李登辉爬上台湾最高政治宝座之初，对蒋经国生前的许多重要政治决策尚能维护执行，力图给人以民主、团结和尊重元老派的印象，尤其是对蒋家遗孤的慰挽之情，一度深得好评。对有恩于他的蒋经国，李登辉甚至情愿偕夫人连续为其守灵半月，还大笔一挥给蒋经国的遗孀批了一笔钱，作为养家之资。然而他很快就露出了隐藏已久的凶相：先是为了争抢国民党代理主席，利用一批少壮派人物封杀蒋介石夫人宋美龄，致使她为阻止李登辉夺取国民党党权的一封信胎死腹中；接下来，又将蒋孝勇排挤出局，甚至连蒋孝勇求见也屡屡拒之门外，最后让蒋孝勇不得不远走加拿大避祸；1990年蒋经国之弟蒋纬国见李登辉没有丝毫功劳即抢走了国民党的半壁天下，气愤之余联手众多国民党内的拥蒋人士，准备利用台湾“大选”之机重新夺回军政大权。李登辉发现形势对他不利，便集聚身边的少壮派势力和国民党的“八大老”对蒋纬国等人进行围攻瓦解，最后还利用在日本任职的蒋经国之子蒋孝武，演出一幕“亲痛仇快”的“大义灭亲”闹剧，终使蒋家彻底失去了再次问鼎台湾政权的机会。
李登辉控制国民党军政大权后，暗中联络并指使素与蒋家为敌的陈水扁及民进党，在高雄和台北等地大搞清除蒋家影响的活动。虽然出面拆除蒋介石铜像和摘掉蒋经国画像的人是陈水扁（时任台北市长），可暗地操羽毛扇的人是李登辉。而李登辉对蒋经国身后的重要背叛，莫过于他与“台独分子”的勾结。蒋氏父子在世时对主张“台湾独立”的一伙反动势力始终严厉打击和镇压，李登辉上台不久，就把流亡美国的台湾最大“台独”头目彭明敏礼迎回台，并且单独会见。彭明敏也为李登辉的上台和施政积极出谋划策。两人称兄道弟，一时引起台湾政坛侧目。正如美国一家有影响的杂志在题为《李登辉如何继承蒋经国遗志》的文章中所说：“李登辉从前文雅谦和的学者面目，在他执政后逐渐为强悍和霸道所替代了。他对蒋经国反‘台独’路线的背叛，将让台海两岸的政治局势变得更加波谲云诡。”
