蒋经国的决策性失误，最早体现在1984年3月，当时蒋经国正在竞选连任台湾的“第七任总统”。在事前不做任何铺垫的情况下，蒋经国竟在国民党十二届二中全会上，出人意料地提名此前在台湾政界没有资历和威望的李登辉出任他的“副总统”搭档。李登辉既不是国民党大陆执政期间的文职官员，也不是蒋介石时代参与军事作战的高级将领，甚至，他的国民党党龄还不足10年。在台湾国民党文武高官云集的政治舞台上，资历如此浅的学者型政客怎么可能成为蒋经国晚年寻觅多时的接班人呢？
事实上，早在1978年蒋经国就任台湾“第六任总统”时，就已在为自己的继任人煞费苦心。最初他也想如其父蒋介石一样，把国民党的继任人确定在蒋家子嗣上。当然，那时可供蒋经国选择的子嗣十分有限，长子蒋孝文多年前就患有不治之症；三子蒋孝勇在台湾商界打拼，马上让其进入政界显然有诸多难以逾越的障碍；只有次子蒋孝武在其考虑之列。蒋经国也的确曾为蒋孝武顺利进入接班程序做过许多实质性铺垫，例如他授意蒋孝武执掌台湾的情治机关，直接插手重要的党务和人事等，不过就在蒋经国眼看次子逐步接班并向国民党政权峰巅循序渐进的时候，竟意想不到在美国旧金山发生了震惊中外的“江南遇刺事件”。台湾无法控制的国际媒体真相披露，使蒋孝武涉嫌“江南行刺案”的内幕曝光于世。因为事件发生在美国，遇刺者江南又是美国国籍，美国政府出面干涉，蒋经国不得不忍痛将儿子蒋孝武外派新加坡，世袭交班的计划从此胎死腹中。
为了挽救蒋家政权可能大权旁落的危局，自蒋介石殁后始终生活在美国的蒋氏大家长宋美龄，曾在“江南事件”发生后不久飞回台湾。根据宋美龄身后披露的大量史料表明，她专程返回台湾的主要目的有三：一为参加蒋介石的百年诞辰纪念活动；二是对重病缠身的蒋经国正在台湾实施的“返宪改革”游说国民党元老派人物，力求对蒋经国提供帮助；三是为蒋氏政权将要结束前夕可能发生的交班障碍就近指点运筹。
但是，宋美龄纵有良苦用心，蒋经国却无意采纳。“江南事件”后的台湾政局早已不允许蒋经国再做“传子”之梦。早在宋美龄返台之前，他就对美国《时代》杂志的记者公开表示了蒋家人不能继续“世袭”的态度。他说：“由蒋家人士继任一节，本人从未有此考虑。”
蒋经国不但对媒体这样郑重申明，还在一系列行动中对接班人问题做出了部署。大量事实表明，蒋经国在接班人一事上已经开始走“本土化”、“年轻化”和“务实化”的革新路线。为了安抚那些当年随蒋介石来台的国民党军政高层人物、党内耆宿和军事将官，蒋经国采取一切可能采取的措施加以安抚与照顾，另一方面他又开始以“年轻化”为由，大力将一批国民党中生代人士提拔为国民党的中常委，例如吴伯雄、李焕、施启扬和陈履安等人。蒋经国这样做的目的，意在让这些忠于蒋家的青年精英牢牢把握国民党的要害部门。与此同时，他又让蒋介石时期就进入国民党高层的一批元老，如俞国华、倪文亚、张群、严家淦等人，无形中形成国民党的中央权力核心。蒋经国认为，有了这样的坚固班底，即便将来因为身体原因猝然病逝，国民党的政权也不会发生根本性改变，因为这些人都是可以信赖的国民党中坚力量。他自信有了这批乃父在世时培养起来的力量，“革命性”、“忠贞性”、“稳定性”的接班人三原则将可得到更为彻底的贯彻。
