至于陈诚与蒋氏父子之关系，后人有诸多评说。江南的《蒋经国传》如是说：“上焉者，处处要请示蒋先生，下焉者，要向经国低头??”“陈军人本质，一向发号施令，且以果断闻名，处此尴尬境遇，内心之苦闷，盖可想及”。这是1963年间，江南笔下陈诚政治生活之困境。斯时，蒋经国已当上“国防部长”，总绾兵符，政工系统、特务组织早已纳入“蒋太子”指挥体系。陈诚名义上是“副总统兼行政院长”、中国国民党副总裁，一人之下万人之上，但他又岂能不知蒋老先生之心思。
陈诚与蒋经国之间的矛盾关系，向来备受岛内外人士注目，但外间多有推想臆断之说，少有真人真事实际经历能旁征博引者。衣复恩先生回忆录曾缕述其本人与蒋经国结怨经过，有段蒋经国与陈诚之故事，颇为传神与真实。
衣先生叙述，一天，他接到陈诚武官韩采生上校的电话，谓辞公想看看U-2的空照。陈诚与衣复恩一向交好，衣说，“副总统”要看，岂有不从之理，就将U-2照片和资料亲送阳明山辞公寓所。谁料同一时间，蒋经国也去拜访陈辞公。这次蒋经国的“不期而遇”，是碰巧还是人为，衣复恩始终想不透，但他猜想蒋经国心中可能对此事很不高兴。衣复恩事后认为，这次去辞公府上，没有事前向蒋经国报告，是他自己的疏忽，也凸显他不懂政治的性格。如此置身高层之间，自然危机四伏。
衣复恩还讲了一段蒋经国抱怨陈诚的故事。蒋经国亲口告诉衣复恩夫妇，他对陈诚并不太认同。党的中央委员选举，实际上他（蒋经国）的得票最高，但把第一名“让”给了陈辞修。
1965年3月5日，陈诚因肝癌逝世，毕生恩怨归于尘土。生死大事，亦是管窥蒋氏父子与陈诚实质关系的最佳场域。台北《大华晚报》在陈诚逝后的一篇社论中有云：“时未半年，国丧两位大老。于右任先生‘葬我于高山之上兮’的挽歌未歇，辞修先生‘全国军民，共此患难’的遗言又萦绕耳际。”《大华晚报》社论还透露了几项讯息：“辞修先生临终前一日，总统亲往视疾，辞出时还留有泪痕。昨晨病情恶化，总统令长公子蒋经国将军终日守护在病榻之旁，蒋夫人亦亲往探视，对陈夫人抚慰备至。”
陈诚逝世后，由台湾官方出版的《陈副总统纪念集》，收集了国民党党政军各界官员的悼念文章、祭文、挽联等。以悼念文章而言，由官员署名的按例均系本人亲自撰写，或者委诸绍兴师爷手笔而仍由本人署名，论篇幅少说亦有上千字。殊不知，蒋经国的那篇悼文，竟只有短短九行字句，且是由编者捉刀代笔。蒋经国写道：“陈副总统逝世，国防部长蒋经国至为悲恸，他沉痛哀感的说：‘陈副总统的逝世，在国家和党来说，是无可补偿的重大损失。在我个人来说，尤其是失去追随了近30年的导师。’蒋部长还追忆的说，陈副总统卧病以来，他曾经晋见多次。最后一次谈话，是在3月1日上午。他说：‘当时副总统曾紧紧地握着我的手，和我谈话。副总统虽在病中，仍感殷殷以国事为念，并且对我个人勉励有加。’蒋部长心情沉重，他说，他追随副总统，备承指导爱护，至今近三十年。想不到在国家艰难的时候，副总统竟一病不起，这真是国家和党无可补偿的损失。”
