11月9日，松江、枫泾同时失陷，我军逐渐陷入敌军大包围之中，苏州河南岸的情势亦极端不利，陈诚开始着手准备全线撤退。蒋介石在电话中不同意立即后撤，以九国公约在布鲁塞尔开会，为争取国际同情，命陈诚再撑3天。陈诚亲至昆山前线一座宝塔内坐镇指挥，苦撑3日后全线撤退。
淞沪战役打了整整3个月，上海于11月12日陷落。总计此次战役中，我军伤亡官兵约20万人，日军约7万人。国民党精锐部队虽受创严重，但在政治上，中国粉碎了日军“三月亡华”的迷梦。陈诚本人不光战略上出谋献策，也在火线与敌作殊死搏战。日本军机屡屡飞临上空，肆意轰炸，有好几次，指挥所刚搬走，敌机便循迹而来。在淞沪战场上，随从人员多人死难，陈诚仅以身免，部下见长官不畏死，亦愿以身殉国。
陈诚面对的第二场大战，是驰名中外的1938年武汉保卫战。陈先为武汉卫戍总司令，后又任第九战区司令长官。
万家岭之役是武汉保卫战众多战役中最值得追忆的一场战斗。日军遭我军坚强抵抗，战况空前激烈，在极为艰困的环境下，陈诚领导的第九战区仍作反攻之部署。这时，陈诚接到蒋介石的指令，限令在10月25日弃守武汉。综计从6月11日至10月25日，敌我双方在此次会战中至少投入了150万兵力。其中，日军伤亡照陈诚估算为20万人以上，我军伤亡人数达40万之众。
