特雷斯特三十五岁左右开始在詹姆斯门罗中学教书，当威廉·霍华德·塔夫脱中学在1941年开始组建时，他成为了最早在这个学校工作的教师中的一员。
亚伦·特雷斯特不仅仅是在塔夫脱教英语课，那也是他的生命所在。他深爱着文学，那种热情甚至无法用语言来表达，特雷斯特非常清楚教学是一种表演。他教授文学课的原则和方法就是要表演出来，教室就是他的舞台。他的朗诵抑扬顿挫、声情并茂，同时使用特有的手势等肢体语言，把文学作品中的人物生动地展现在学生面前。他研究莎士比亚，指导学生在舞台上的表演，他自己还在教师节目中表演幽默剧。同事对他的评价很高，他也深受学生爱戴，1947年6月塔夫脱学校年鉴中称他为“娃娃脸”。
特雷斯特一直都是教师兼演员。“在家里，他抑扬顿挫地讲故事，扮演故事里的角色，他总是有很长的故事讲给我和姐姐。”在宾夕法尼亚大学教书的儿子丹尼·特雷斯特这样回忆他的父亲，“我记得他喜欢读诗，有时也读散文，我记得他朗诵过18世纪美国神学家乔纳森·爱德华兹题为《落在愤怒之神手中的罪人》的一次布道。那篇文章很难读，但他读得很棒。”
斯坦利·库布里克在特雷斯特先生的班上上文学课，这个很多老师都认为没有生气、懒散的学生认真地坐在教室里看着特雷斯特把莎士比亚时代的戏剧和诗歌讲解得栩栩如生。
虽然已经给《展望》提供过照片，但斯坦利还是不断地寻找具有新闻性的摄影机会。他发现了一个很好的主题-拍摄文学老师特雷斯特在课上表演哈姆雷特的情景。当斯坦利告知特雷斯特自己的想法并说要供稿给《展望》时，特雷斯特同意了，他认为这样可以把莎士比亚的文学遗产和斯坦利对摄影的热爱结合起来，能更好地激发这个学生的学习热情。
斯坦利因此就拍了好多课堂照片：在英语教室里，特雷斯特站在学生面前或在学生中间，手里拿着一本《哈姆雷特》，他的身体就是表现这个悲剧人物的工具。库布里克不时地调整相机镜头使主人公、观众和周围环境显得更为协调。这些照片捕捉到了一个有趣的瞬间-老师不在彩排场地而是在教室看着课本在演戏。当时，特雷斯特站在那里手拿《哈姆雷特》讲解莎士比亚的剧本，而这些照片却把课堂戏剧化了：手中的剧本成了真正的道具，他把它们紧紧握在手中用力扔向观众，似乎他已经成为莎翁戏剧里的角色。
一张张看，这些照片把特雷斯特的教学创新凝固在历史的长河中；放在一起，它们构成一个系列，先后顺序分明，详尽地讲述了一个故事，是图片摄影师艺术力的表现。当库布里克拍摄这一系列照片时，他已经坐在了拍摄电影的门槛上。斯坦利可以用照片来记录他所看到的世界，这种能力促使着他向电影界发展。同时，他天生对电影充满热情，喜欢几个小时坐在昏暗的电影院里。父亲的图书和热情激昂的特雷斯特共同点燃了他对文学的热爱，这些都使得他和电影走得越来越近。
