但是，这一切并没有结束葡萄牙的政治问题。在玛丽亚第一任丈夫—洛伊希滕贝格公爵婚后4个月去世之后，为她找一个合适的丈夫比预想的要困难得多；她的第二任丈夫—萨克森 科堡的费尔南多王子，比利时国王的侄子—直到1836年才确定。更为严重的是，玛丽亚的支持者很快分裂成了两个对立的阵营：温和的“民权派”（维护1826年宪章）以及更为激进的“九月派”（他们寻求恢复1822年版本的宪章）。在玛丽亚和费尔南多婚后不久，九月派武力夺取了政权。民权派在1837年也进行了类似的尝试，5年后终于获得成功。但是，1846年，葡萄牙又爆发了另一场革命，最终导致了英国与西班牙在随后一年采取了联合干预行动。
罗斯柴尔德家族以复杂的心情看着葡萄牙内战的逐步发展，不愿错过每笔利润丰厚的生意，但是又担心冲突可能会升级。到1832年的时候，詹姆斯开始试探性地参与西班牙金融家胡安·阿尔瓦雷斯·门迪萨瓦尔的业务活动，后者于1831年在巴黎为佩德罗发行了200万英镑的债券。这是一项豪赌，尽管英国和法国间接地支持佩德罗，但是奥地利对米格尔的支持仍不能视而不见。此外，米格尔同年在巴黎筹集了4 000万法郎的资金。这也是为何詹姆斯从一开始就对葡萄牙持悲观态度的原因。他认为，只有英国和法国提供担保，提供给葡萄牙的贷款“才是一桩好生意”，但是这一点英国首相巴麦尊拒绝提供。因此，可以合理地得出结论称，当詹姆斯与内森在1835年为重新上台的玛丽亚二世政府发行400万英镑的贷款债券时，他们很清楚地意识到，他们所交易的是今天被称做“垃圾债券”的东西。因为，即便佩德罗去世以及米格尔流亡，葡萄牙为这些债券支付利息的可能性仍然非常低。因此，詹姆斯认为那些买他债券的人，用客气一些的话说，太过幼稚。“我们有如此多的傻瓜一直在购买这种垃圾债券。”他在4月初直率地向内森汇报说。3%利率的债券—罗斯柴尔德兄弟发行价格为67.5点—短期内出现了猛烈上涨的势头，但是几个月后，随着里斯本的持续政治动荡继续，债券的价格也一路暴跌。不到一年，它们跌到了55点；到1839年，它们的价格只剩下了25点。詹姆斯后来解释了罗斯柴尔德家族参与其中的原因：这类债券“是我们唯一可以下注和投机的东西，我们能从法国公债里得到什么？什么也得不到。因此，全世界现在都在投机这种‘垃圾’。人们可以在这些东西上赌一把，但绝不能持有它们。”换句话说，对于长期投资者来说，这些高回报的债券从没有被看做一项资产。它们只是投机的目标。
