这种忽涨忽落的情形不应该让我们觉得惊讶。内森所经营的业务完全是季节性的，业绩随着不同的时机循环起落；而且，内森还得应付断断续续的战争造成的影响，以及拿破仑时期英国与欧洲大陆贸易的各种限制。即使在1803年英法战争再次爆发前，他还一直收到警告称，跨海峡贸易可能被禁止。生意环境在1805年就已经开始恶化，因此正式的贸易封锁—柏林有一项法令禁止英国人从法国控制的区域进口货物（1806年11月）—只是给一场灾难性的生意锐减盖上了封印。早在1805年11月，一个联络人就哀叹道：“现在对欧洲大陆来说，是最为关键，也最为悲惨的时刻……任何种类的贸易都没有了，市场被各种货物挤得严严实实，没有一张订单进来。”至少3家与内森有生意来往的公司，包括汉堡的M·M·戴维公司，在1806年最初几个月里到在那年6月贸易禁令出台前就已相继倒闭。
在这之后，诸如内森的各公司的选择只能在休业与突破贸易禁令之间摇摆，后者则包含了无尽的风险。1806年5月，英国海军在赫尔没收了5艘船，并扣押了价值2万英镑的违禁品，这些物品是3个曼彻斯特犹太商人订购的。另外一个犹太人也在斯托克波特被捕，而他只是前往英国与内森结清账目。与此同时，法国也采取了相同的行动，逮捕了内森在汉堡的新代理人帕里什，他被迫以蒙受巨大损失的价格甩卖了自己的货物，以避免被没收充公。残存的信件副本集显示，这个时期对于内森来说是极为艰难的一段日子，他收到的支票也越来越让林德斯科普夫难以给予折扣优惠。早在1806年4月，帕里什就向迈耶·阿姆谢尔抱怨，内森已经从他的银行里超信用额度支取了2 000英镑。而到同年8月底，他似乎已经欠了林德斯科普夫2.8万英镑，这些钱他需要支付4.2％的年息。随着拿破仑与沙皇签订了《提尔西特和约》，形势有了转变，1807年7月，内森从哥哥阿姆谢尔那里听到了相关消息，但是跨越海峡的贸易仍然受到了严格限制。
在这种形势下，内森没有其他选择，只能非法从事他的出口业务—换句话说，他变成了一个走私犯。1807年10月，他利用一艘在美国注册的货船以及伪造的德国文件，经过阿姆斯特丹向瑞典运送了一宗订单所需的咖啡。运送违禁品其他受欢迎的路线是经德国赫尔葛兰港以及波罗的海沿岸港口。当然，这类海运都不受法律保护，因此风险自然非常高。但是，回报也是相当可观的。到1808年的时候，由于超群的“管理、判断、远见和关系网”，内森已经赢得了“总能把货物运到欧洲大陆的能人”的名声，尽管“没有人提及货物是如何运送的”。但是，他的生意在1808年以及1809年所得到的恢复也是非常短暂的。1809年9月，运往里加的一大批货物被扣押，只能通过“贿赂—实际上是一笔沉重的税收”来换回。另一艘货船在柯尼斯堡也遇到了相同的命运。
