在危机发生前的那几年，金融工程师，或称宽客（quant），在创造和评价金融产品（如衍生品）及结构性产品中扮演了重要的角色。多数情况下，他们会假定未来事件呈正态分布。但是，正态分布假设的是尾部事件极少发生，而金融事件的分布—由具有情感驱动极端行为倾向的人所决定—或许应被理解为具有“肥”尾。因此，当大规模抵押贷款违约发生时，本来被认为不可能发生在抵押贷款相关性金融工具上的事件开始频繁地发生。在正态分布基础上构建金融工具的、没有太多余钱应对“尾部事件”（有些人可能会借用纳西姆·尼古拉斯·塔勒布的术语“黑天鹅”）的投资者，往往会遭遇失败。
既然当前投资已经如此依赖高等数学，我们就不得不警惕人们错误地将简单假设应用到复杂世界中的情况。量化往往使某些不该被轻信的言论获得过高的权威，即有可能会造成麻烦。
理解风险的关键是：风险很大程度上是一个见仁见智的问题。即使是在事件发生之后，也难以对风险有明确的认识。当你看到一位投资者在经济不景气的时候比另一位投资者损失的少时，你可能得出这个投资者所承担的风险较小的结论。或者当你注意到一项投资在特定环境下比另外一项投资跌得厉害时，你可能因此便说它的风险较大。这些结论一定是正确的吗？
平心而论，我认为投资表现是一系列事件—地缘政治的、宏观经济的、公司层面的、技术的、心理的—与当前投资组合相碰撞的结果。迪姆森的话可以解释为：未来有多种可能性，但结果却只有一个。你得到的结果对你的投资组合可能有益，也可能有害，这可能取决于你的远见、谨慎或者运气。你的投资组合在一种情况下的表现与它在其他可能发生的“未然历史”下的表现毫不相干。
·一个能够经受住99%概率考验的投资组合可能会因剩下的1%概率的实现而垮掉。从结果上看，这个投资组合一直存在风险，尽管投资者已经相当谨慎。
·另外一个投资组合也许有一半可能表现良好，而有另一半可能表现很差。但是一旦理想环境成为现实，投资组合成功，那么旁观者就会断定它是一个低风险投资组合。
·第三个投资组合的成功完全取决于异常事件的发生，但是一旦事件真的发生了，冒进则会被误认为是稳健的或具有远见。
收益本身—尤其是短期收益—不能说明投资决策的质量。评估收益时必须相对于实现收益所承担的风险。然而，风险是无法衡量的。当然，风险不可能以某一时刻“所有人”的话为基础来衡量。只有老练的、经验丰富的第二层次思维者才能判断出风险。
以下是对理解风险的总结：
