近来有许多使风险评估更加科学化的努力。金融机构已经开始常规性聘请独立于资产管理团队之外的“风险经理”，并且已经采用计算机模型（如“风险价值模型”）来衡量投资组合风险。但是这些人及其工具得到的结果并不比其所依赖的原始数据、输入数据的处理方法好。在我看来，他们永远比不上最好的投资者的主观判断。
考虑到损失概率的定量难度，希望客观衡量风险调整后收益的投资者—这样的人很多—只能求助于所谓的夏普比率。它是投资组合的超额收益（高于“无风险利率”或短期国库券利率的收益）与收益标准差之间的比率。这种计算方法对于交易和定价频繁的公开市场证券似乎是适用的；它具有一定的合理性，是我们现有的最好的方法。尽管夏普比率没有明确涉及到损失的可能性，但是有理由相信基本面风险较高的证券，其价格波动性高于比较安全的证券，因此夏普比率与损失风险有一定的相关性。对于缺乏市场价格的私人资产—如房地产和整家公司—则没有主观风险调整的替代指标。几年前，在思考前瞻性风险衡量难度的同时，我意识到，由于其隐蔽性、不可量化性及主观性，投资风险—损失的可能性—也无法用回顾性方法及演绎推理法来衡量。
假设你作了一项如愿以偿的投资，这是否意味着这项投资没有风险呢？也许你以100美元买进了某种东西，一年后以200美元卖出。这项投资有风险吗？谁知道呢？或许它曾经令你暴露于巨大的但未实现的潜在不确定性之下。如果是这样的话，那么它的风险可能很高。或者假设投资产生了损失，这是否意味着这项投资有风险呢？是否应该在分析并进行投资的时候就认为投资是有风险的呢？
想想看，其实问题的答案很简单：某件事情—在这里指的是损失—的发生并不意味着它是必然发生的，某件事情没有发生也不意味着它是不可能发生的。
在我看来，纳西姆·尼古拉斯·塔勒布的《随机漫步的傻瓜》是解决这个问题的权威。在书中，塔勒布探讨了可能发生却没有发生的“未然历史”。在第16章中还有更多关于这本重要书籍的内容，但是现在我感兴趣的是，未然历史的概念与风险是如何联系的。
在投资领域里，一个人靠一次杰出成功或一个极端但最终正确的预测就能活很多年。但是一次成功能证明什么呢？在市场繁荣的时候，最好的成果往往由那些承担最高风险的人取得。他们是能聪明地预感到繁荣期的到来，并利用β系数积累财富的投资者，或者只是天性风险积极，正好赶上了好时间？简单地说，在我们这个行业中，人们因为错误的原因而正确的频率有多高？纳西姆·尼古拉斯·塔勒布将这些人称为“幸运的傻瓜”，显然，短期内很难将他们与训练有素的投资者区别开来。
关键在于，即使平仓后，想弄清楚投资有多少风险也是不可能的。当然，成功的投资并不意味着没有风险，反之亦然。对一个成功的投资而言，你如何知道好结果是必然的，还是仅有1%的概率（大部分结果都不令人满意）？失败的投资亦是如此：我们如何确定它是一个合理但运气不佳的冒险，或者只是一种受到应有惩罚的胡乱下注？
