马云第一次北上扩展疆土，就认识了吴炯。当时正是在雅虎“酋长”杨致远的京城之行中，两人初次相遇。马云觉得吴炯对互联网了解很深入很有见地，而吴炯觉得马云的见识非同常人。
自那以后，马云和吴炯成了很好的朋友。后来，马云每次到美国，都会去探访吴炯。
而真正让马云下定决心邀请吴炯，是在他决定创办中华大地第一个服务于中小型企业的电子商务网站之时。
1999年 11月，马云来到美国，再次拜访吴炯，此时的他已经对自己的目标有了初步的设想。两人见面后，马云向吴炯介绍了自己创办外经贸网站的想法。吴炯听了马云的构想后非常认同，觉得互联网的未来发展趋势就是中小企业。
可由于当时吴炯正在为父母移民美国的事情奔波，故而婉拒了马云的邀请。尽管马云第一次招安吴炯没能成功，但双方的联系并未中断。
马云重金赎买阿里巴巴域名一事上，吴炯就帮了很大的忙（详见第三章“江湖美名扬”）。当时，域名已经被人抢先注册，马云与对方展开了周旋。就在马云认为对方狮子大开口，犹豫不决之时，吴炯推了他一把。
吴炯说：“你要放眼国际，就要赶快买，不然对方抬价。 ”
正是吴炯此言，坚定了马云购买这个域名的决心。可以说，是吴炯给马云吃下了这颗定心丸。
手握阿里巴巴的域名，马云回到了中原筹建阿里巴巴的大业。
不久之后，阿里巴巴成立。吴炯正好回国探亲。马云将吴炯请到杭州，再次邀请他担任首席技术顾问。遗憾的是，这时的吴炯刚刚把父母接到美国，还没有回中原的打算，所以再一次婉拒了马云。
尽管如此，吴炯还是经常为马云在一些重大决策上出谋划策。
