李季兰的第二次恋情，对象为皎然的好朋友阎士和。阎士和虽然文才一般，综合魅力指数大概不低，否则怎么会令一代才女李季兰为之神魂颠倒。
皎然无情，阎士和却是有意，看来这李季兰也是个面对现实的人，绝不会在一棵树上吊死，她不会失去任何爱的机会。
阎士和，字伯均，是当时诗人李嘉佑的内弟，在家族排行二十六，人称“阎二十六”，是个典型的公子哥儿。李季兰把与皎然的往事作为翻过的日历，又全身心投入到与阎士和的这场新恋爱之中去，毕竟，初恋时，还不懂得爱情。
李季兰天生就是个情种，当爱情来临的时候，不仅方寸大乱，而且还魂不守舍。这阎士和也是名士风流，二人一拍即合，如胶似漆，整日甜哥哥、蜜姐姐的，不久，就到了谈婚论嫁的地步。
但阎士和是个领导干部，虽说级别不太高，但怎么也应该是个处级，整天与一女道士混在一起已经影响不太好，如果再娶回家，那更是说不过去了。这时候，他的哥们皎然出场了。皎然言辞恳切，陈述利害，劝阎士和放弃李季兰，阎士和有些动摇了。
有人认为是皎然吃醋，我觉得不是，皎然是真心为朋友阎士和好。他没必要吃这个醋，他要是想与李季兰好的话，就轮不到阎士和了。
虽然说当时阎士和并没有明确表示要与李季兰结束恋爱关系，但冰雪聪明的李季兰岂能感觉不到，在以下这首《送阎二十六赴剡县》中，李季兰就表露出对两人关系的担心:
流水阊门外，孤舟日复西。
离情遍芳草，无处不萋萋。
妾梦经吴苑，君行到剡溪。
归来重相访，莫学阮郎迷!
