在餐厅唱出点儿名气的他引起了唱片公司的注意，便签下了约，制作人说他歌唱得不错，就是人长得太丑！他出的第一张唱片叫《是不是这样的夜晚你才会这样想起我》，这张唱片里的歌一下就红了，却依然没有人能记住唱这首歌的是他。于是，他后来又自己出钱出了一张《真心换绝情》，结果卖不出去，赔得一塌糊涂，那个时候的他对出唱片真的有些灰心了。但是这张唱片让他意外获得1983年金曲奖最佳方言男演唱人奖。
但他并没有就此红起来，他仍旧要为了争取曝光率争着上综艺节目，哪怕为此要等十几个小时；他仍旧不会放过任何机会，哪怕只是一个小小的跑龙套的角色。现在回忆起来，他在演艺界的这20多年，大部分的时间是不红的，红的只是后面这十来年。但是，那些跑龙套当小角色的日子却为他的今天做了大量的储备和铺垫，让他真正体会到了人前欢笑、背后落泪的辛酸。
因为他的临场反应能力和幽默感，再加上他不懈的努力，他逐渐转型成为综艺节目主持人，并终于尝到了走红的滋味：每周有6台节目等着他主持，所有大型活动少不了他的身影，每小时收入几十万……
为什么他主持的节目总是笑声不断？因为综艺节目就是要带给观众欢乐。而他有着先天的幽默感。
吴宗宪的经历表明：一个人在一个岗位上业绩平平，而到了另一个岗位上却突飞猛进；一个人在一个地方事事不如意，而到了另一个地方，却大展宏图；一个人在一个集体中非常尴尬，而到了另一个集体中却如鱼得水……
这是为什么？是因为这个人找到了自己的最佳位置，而最佳位置里有宝藏啊!
