年轻的惠特妮给弗朗西斯留下了很深的印象。“那时的她不是你现在看到的样子，”他在20世纪80年代中期的时候解释说，“她是个非常漂亮的孩子，并且她有个好母亲。你在这些情况下很快就能得出结论，让她们站在镜头前，然后事情就顺理成章地完成了。她们拥有一种‘表达能力’，有天赋的人都想拥有这种东西，但她已经拥有了这一能力……所有人都喜欢她。‘清新小活力’是我认为对她最贴切的形容，我也常用‘纯净与活泼’来描述她。”
克里克模特经纪公司很快就让惠特妮投入到工作中。弗朗西斯回忆说，“她为很多杂志做平面模特，比如《小姐》（Mademoiselle）和《十七岁》（Seventeen），并为一些产品做了广告”。
最终惠特妮登上了好几本高端时尚杂志，包括《时尚》（Cosmopolitan）、《年轻小姐》（Young Miss）和《魅力》（Glamour）。同时她也为化妆品露华浓（Revlon）和碳酸饮料雪碧（Sprite）拍摄了一些平面广告。接着她离开了克里克模特公司进入威勒米娜模特经纪公司（Wilhelmina Modeling Agency）。
但惠特妮后来坦诚地说道，“我喜欢当模特，但骨子里却想唱歌。”她进一步谈及自己的模特生涯时说，“我喜欢当模特，但那只是副业，真的。它跟唱歌不同，唱歌时我会全身心地投入。当模特只是因为我能力所及，所以我去做了。但唱歌一直都是第一位的。”
而且模特这行跟泡派对、吸毒、酗酒这些“堕落放荡的生活方式”有那么些沾边。惠特妮在20世纪80年代中期表示，“我可能会堕落。但是，我妈，她不会允许这种事情发生，所以我没有陷入那种生活方式，但的确是有可能的。”在这个时期，惠特妮的演唱和模特事业逐渐起步，但她仍是茜茜的“乖女儿”。
惠特妮还是跟随妈妈一起唱歌，同时继续发展她的模特副业。她不仅跟着妈妈出入市政厅，还在曼哈顿的几个夜总会为妈妈做伴唱表演，这包括面向男同性恋的勒幕斯（Les Mouches）夜总会、西九十六大街的爵士乐俱乐部以及知名的曼哈顿西区迈克爱尔的（Mikells）歌舞夜总会。
派特·迈克爱尔（Pat Mikell）是休斯顿一家的朋友，茜茜在迈克尔斯俱乐部表演过几次，惠特妮则担任伴唱。派特回忆起20世纪80年代时说，“茜茜是个伟大的母亲，她很严厉，这成就了惠特妮的出类拔萃。”
最终，惠特妮从与妈妈同台的表演中学成出师，首次独唱《明天》（Tomorrow），并在那次表演中演唱了另一首令人瞩目的歌。显然，如此特别的一晚让惠特妮对自己的声音变得有些过于自信，她开始在观众面前卖弄起来。为了挫挫她在舞台上的傲气，茜茜罚她两周不能独唱，直到她注意收敛为止。惠特妮后来说道，“妈妈是我最好的朋友，也是最鼓舞我的人。当然，有时候妈妈毕竟还是妈妈！”
面对俱乐部的观众，惠特妮感觉自己似乎正在台上成长。时间渐渐过去，惠特妮的妈妈让女儿去承担更多的责任，并跟她分享更多的机会。惠特妮这样说道，“我对这个行业的了解全都来自我的妈妈，她教我唱歌、如何录音以及其他相关的一切。”在与妈妈同台表演这个事情上，惠特妮解释说，“如果我平常唱一首歌，那么等我再大一点的时候，我妈就给我两首歌唱，就这样继续下去。”
惠特妮向来都很仰慕一位歌星的歌喉，这位歌星就是夏卡·康。1980年，茜茜·休斯顿受聘为夏卡的专辑《淘气》（Naughty）中的两支单曲伴唱。茜茜觉得惠特妮在自己的专辑《考虑再三》中表现得很出色，于是决定把她也带到录音棚，参加夏卡的专辑录制。
