起初，齐明帝萧鸾很为他担忧。始安王萧遥光（齐明帝萧鸾的侄子）劝萧鸾说：“读书不过是士大夫为寻求官职所做的事，皇太子读书再好有什么用，粗识文字就可以了。”萧鸾觉得有理，从此也就不大过问萧宝卷读书的事了。
齐明帝萧鸾对这个儿子非常溺爱。他有时甚至教萧宝卷故意作假。有一次他让萧宝卷上表要求一日两次入朝，自己故意下诏不许。萧宝卷有父亲的纵容，结果连一日入朝一次的礼节都不遵守了，两三天才上朝一次。
萧宝卷既不读书，又不上朝，每天无所事事。为了打发这无聊的日子，他每天都与手下侍从们捉老鼠玩，常常是通宵达旦，觉得只有这样才是快乐的。对于萧宝卷的胡作非为，齐明帝萧鸾并不严加管束。正是由于他的纵容，才养成了萧宝卷荒诞残暴的性格。
张慧诚的《梁武帝萧衍传》里对这个荒唐皇帝的荒唐行径描述得很详尽。齐明帝萧鸾死时，萧宝卷十六岁。按照当时的礼法，天子死后要在太极宫殿中停尸三个月才能下葬。萧宝卷觉得时间太长了，影响他玩乐，齐明帝萧鸾断气不久就要将其埋掉。大臣们认为这样做不合礼法，纷纷入朝谏诤，萧宝卷才勉强让停尸一个月。按照礼法，在守丧期间，他应该每天哭丧。但他借口喉痛，总是设法躲过去。有一次，一个名叫羊阐的老臣到灵堂吊唁，哭得十分悲痛，把帽子都哭掉了。萧宝卷见羊阐是个秃顶，觉得他的样子很可笑，就在灵堂中大笑不止，并对身旁的官员说：“这个人多像一只秃鹫啊！”
萧宝卷在性格上内向，很少说话。他不喜欢和大臣们接触，只愿意与亲信宦官和左右侍从们在一起胡闹。他非常喜欢骑马，整天和左右侍从在后堂骑马为乐。可能是从小养成的习惯，他经常晚上玩耍，白天则用来睡觉。每天傍晚，他便命令打鼓奏乐，让侍从百余人在一起大呼小叫，并让乐师演奏一些乐器，常常一折腾便是通宵。王公大臣们早起入朝奏事，常常要到天黑时才能见到他的面。有时等上一整天，也见不到他的影子。即使是被召入问事，也常常是说不上几句话便被赶了出来。朝臣和地方官送来的公文奏折，常常被搁置一个多月也不处理。萧宝卷根本不把这些公文奏折当做一回事。有时高兴了拿起来随便翻翻，看完便信手扔在一边，到用的时候又找不到放在哪里。当时宫中侍从经常从御膳房拿一些鱼肉回家，用的包装纸全是公文奏折。
萧宝卷起初在宫中游玩，时间久了觉得皇宫太小，就又开始骑马外出。每次外出时，他都要刻意打扮一番，穿上如同前线将士一样的衣服，不论酷暑严冬、刮风下雨，都是如此。每次外出时，他腰间都要带上一瓶蜜水。骑马渴了，就从身上解下水瓶，一边喝水，一边休息，接着又骑马狂奔。他所用的马鞍全都要用锦绣丝绸缝制。每次外出时，他都让五六十个宦官骑马相随，并从禁卫军中挑选出跑得快的人跟着跑，动不动就是几百人相随。萧宝卷每个月都要这样出游二十多次，而且方向不定，忽南忽北，忽东忽西。萧宝卷出游，又不允许任何人看到他。每次出宫，都先行戒严。为了预防有人从门缝窗缝偷看，凡他经过的地方，都要清街清户。清街的时候，以打鼓为号，人们听到鼓声必须马上回避，如有违抗和惊驾者一律格杀勿论。所以，皇家卫队前驱的鼓声一响，平民就向四方逃命。当时从皇宫经东宫到郊外的一段路长达几十里，由于萧宝卷经常在这条路上行走，结果路旁居民都被赶走。大路两旁还要挂上路幔，派人防守，号曰“屏除”，老百姓称之为“长围”。路幔里陈设部伍羽仪，并有好几班乐队演奏外族音乐助兴。
萧宝卷特别喜欢夜游。每次夜游，萧宝卷都是三四更天出宫。霎时间，鼓声动地，烛光冲天，卫士手执戟矛清除道路。百姓从梦中惊醒，出奔躲避。偏又处处戒严，不能通行。男女老幼，左奔右跑，人心惶惶，哭号相应。那些家有孕妇或赶上婚丧大事的人家，如果被萧宝卷出游时撞上，遭遇可就太悲惨了。一次，建康郊外一个中年男子患病，家人带他到城中找名医诊治。行至中途，正遇上萧宝卷的出游队伍。卫士们如狼似虎，行人纷纷躲避逃命。病人行走不便，家人便把他暂时藏在河边。不料，还是被清道的士兵发现了。他们嫌病人晦气，便把他推进弋翠，用污泥盖了起来。病人哪经得起这番折腾，不久便断了气。家人回来时，连尸体也没找到。
又有一次，萧宝卷出游途经沈公城时，听到路旁高障后传来一阵阵的争吵声，便勒住马缰，喝问路旁的士兵：“何人在此喧哗？！”一个士兵上前回答：“陛下，此地有位民妇正值临产，其夫不肯让她离家，故此冲犯陛下。”萧宝卷听罢，冷笑一声便翻身下马。他径直走进房门，见床上果然躺着一个赤身裸体、等待分娩的产妇。此时，产妇正痛得满身大汗，叫声不止。她的丈夫听说皇帝驾到，吓得连忙跪倒在地，不敢仰视，身体抖个不停。原来，此人三代单传，盼子心切，妻子一连五胎却都是女儿。他深恐断了香火，对不起列祖列宗。这次妻子又身怀六甲，有经验的都说此孕必是男孩无疑，他听了十分高兴。没想到今夜临盆，却赶上皇帝小游，请来的稳婆也吓跑了。正在他急得不知如何是好的时候，清街的士兵闯了进来，硬要将他的妻子拖走。他苦苦哀求士兵们手下留情，士兵们却死活不答应。正在这时，萧宝卷的大驾到了。萧宝卷弄清事情原委，二话没说，便命令两个士兵跳上床，按住产妇的手脚，然后从腰间抽出宝剑，说道：“朕倒要看看你老婆肚子里的孩子到底是男还是女！”正说着，用剑锋在产妇隆起的肚皮上一划。随着一声惨叫，圆鼓鼓的肚皮从上到下裂开一条一尺多长的鲜血淋淋的口子，产妇当场毙命。士兵动手从产妇肚子里拖出婴儿，当场验示，结果是个女孩。萧宝卷见状，哈哈大笑，对面色如土的丈夫说道：“你命该无子，强求也没有用，还是老老实实地当你的丈人去吧。”说罢，扬长而去。
萧宝卷特别喜欢打猎，每次出猎，都动用大批军队，封锁道路，驱散行人，更不许百姓擅入猎场一步，违者格杀勿论。因此，他每次出猎，对老百姓都是一场灾难。
