同盟会上海负责人，江苏新兴教育事业的开拓者
黄炎培中举后不久，学校发生变故，学生被迫辍学。遵照蔡元培“办学校唤醒民众”的教导，黄炎培在家乡办了一所新式学校，并经常集会演讲，宣传新思想。这一系列进步活动为守旧势力所不容，黄炎培和几位朋友一起被南汇知县强加上“革命党”罪名抓进了监狱。南汇县一些青年知道官府怕洋人，便找到新场基督堂陆子庄牧师去营救。在交涉过程中，知县鸦片瘾发作，体力无法支持，于是草草了结，同意取保候审。就在黄炎培等人从大牢中被救出一个时辰后，督抚联署的“就地正法令”到了南汇。如果营救行动稍一延误，就人命难保了。
黄炎培大难不死，取道上海，流亡日本。一年后，事过境迁，黄炎培回到中国，在上海办教育，兴新学。1905年七月（农历），经蔡元培介绍，秘密加入同盟会。不久，蔡元培赴德国留学，黄炎培接替蔡元培出任同盟会上海干事，成为同盟会上海负责人，公开活动仍是办教育。1905年，黄炎培还参加了以张謇为会长的江苏教育学会，任调查干事。这期间，黄炎培以合法身份参与维新行宪活动。1906年，在上海建筑商杨斯盛先生的鼎力支持下，黄炎培领头创办浦东中学，很快使它成为南方一流的中学，时有“北南开，南浦东”的美誉。
袁世凯说他“与官不做，遇事生风”
从1906年到1911年，清政府迫于形势，宣布预备立宪，各省纷纷成立咨议局，变法革新之风很快吹遍大江南北。但慈禧死后，大权落到摄政王载沣手里。风雨飘摇中的清廷进一步倒行逆施，组成皇族内阁，使维新派深为失望。
1911年春天，农历三月二十九日，革命党人举行了震惊全国的广州黄花岗起义。不久，在黄万里出生两个月后，辛亥革命爆发了。黄炎培由上海赴苏州，打算劝说江苏巡抚响应革命，行至途中，江苏已宣布独立，旋即参与江苏都督府的运作。
然而，革命的胜利果实不久即被军阀政客窃取，黄炎培目睹民国成立后政治斗争中的种种丑行，在1914年正式辞职。从此，他不再做官，而以民间身份专事教育和社会活动。1914年，经他多方努力，得到江苏军政府同意，将全省屠宰税的收入移交省教育司作为教育经费。于是，江苏省成了全国教育经费最充足的省份，兴学活动风起云涌。黄炎培趁势游说省政府支持，筹办了东南大学、河海工程专门学校、暨南大学，并兼理同济大学。1915年，北洋政府两度邀请黄炎培到北京出任教育总长，有一次已在报纸上公布了任命，但黄炎培坚辞不就。袁世凯曾亲自过问此事，对张謇说，听说一个姓黄的有才干，想请他到北京来做官。张謇素知黄志在教育，而不在官场，代为婉拒。袁不高兴，说江苏人“与官不做，遇事生风”。可见，当时江苏得风气之先，不少士人已摆脱传统的读书做官模式，走上了建立公民社会从民间推动社会改造的崭新道路。尽管袁世凯处心积虑要恢复封建帝制，也阻挡不了滚滚前进的历史车轮，社会生活无可逆转地发生着巨大的变化。
黄万里在这样一个初见成效的转型社会中开始成长。
