最后一点，也是主要的一点。正因为这一点，达西才能成为一位举足轻重的人物，而不只是一个在殖民地撞了大运的投机者。1900年，波斯排遣使者前来寻觅有意投资波斯石油勘探的“一流资本家”。波斯地质条件非常优越。而美国的洛克菲勒和英国壳牌公司的马库斯·塞缪尔也已凭借石油生意大发其财。这样的想法并非天方夜谭，于是达西心生兴趣。
之前，达西已经两上赌桌。第一次是地产，第二次是金矿。在英国，赛马只能暂时缓解他的赌瘾，这般小打小闹绝难满足其赌徒的性格。而波斯提供的这次机会，风险却远超此三种。凡有过管理大型企业、巨额投资经验的真正商人，都会三思而后行。达西也确实假模假式地考量了一番。他调查了地质情况，绘制了地图，也听取了建议。但这些建议均为溜须拍马之用，因为他主意已定。
他从波斯国王手中购买了六年的石油勘探许可，总价为2,0000英镑的预付款和事成之后价值2,0000英镑的公司股份。此外，为取得国王许可所花费的贿赂费用还要更多。就连每天早晨为国王端茶送水的宦官也揩到了油。两座探井的总花费预计为1,0000英镑。即便是亿万富翁，这些也是不小的数目。
然而，他的这些顾问并未调查当地复杂的文化：什叶派对当权者、外来基督徒、外国人深恶痛绝。他们也没有认真考虑一些技术上的难题：整个国家只有几百英里的公路里程；石油贮藏条件最为优越的地区均为寸草不生的荒凉之地或是山区；当地劳动力技术能力低下，连锤子都成了稀罕之物。他们没有预留足够的应急储备金，因而游牧部落的突袭勒索令他们措手不及。这些部落向他们索要保护费，以免为土匪——也就是这些部落——所扰。他们也没有充分考虑波斯偏远的地理位置：波斯远离任何繁华之地，连最近的牙医也远在卡拉奇。
当达西的人员正式开始钻井时，两个探井的总成本高达20,0000英镑，大大超过了预期的1,0000英镑。这次投资开始大把烧钱。钻井开始于1902年。由于极端恶劣的条件，钻探设备故障频频。截至1903年，达西的透支总额就已经达到了17,7000英镑，换算成现在的金额即为几千万英镑。3银行要求他将摩根山金矿的股份作为担保。而雪上加霜的是，这些股票的价格已跌至其最高峰值的八分之一。亿万富翁也得勒紧裤腰带过日子了。
然后在1904年，转机出现。钻井队发现了油矿。未来的石油大亨将这条消息在欧美两地大肆宣传，以吸引新的投资者。但油井在石油喷薄而出不久之后，却干涸了。专家建议他转移到西南方几英里外的地方重新勘探。透支金额于是再度走高。银行开始要求他将勘探许可本身作为担保。他似乎就要一无所有了。
结果，达西终于找到了一个投资商——伯马石油公司。有了它的帮助，这个麻烦缠身的小企业得以继续大把烧钱。然而，1908年初，连伯马公司也忍无可忍。它要求达西要么提高资金，要么就此罢手。达西抱怨道：“我当然筹不到2,0000英镑，别的也没门儿。”但他却依然一意孤行，毫不理会伯马公司提出的最后期限。他既不采取行动，也不做出评论，只是将这件事搪塞敷衍过去。赌徒不甘心就此下赌桌。
