但是，利特尔是个独立经纪人，他没有任何政府关系，也没有长期合伙人。他靠比其他证券交易者对一些市场特殊事件的更准确的判断来挣钱，而且他是用自己的钱在谋利。换句话说，雅各布·利特尔是个股票投机者，他是通过市场的短期波动来获利，而不是对有发展潜力的企业进行长期投资。
投机一直是一个颇受争议的名词，至少在华尔街以外的地方是这样。投机者经常被看成是资本主义市场发展进程中的寄生虫，他们并不创造财富，但却能从中谋利。当然，经纪人们很乐于看到人们热衷于投机，因为他们可以借此进行频繁的交易为自己赚取大量佣金。但是，这些投机活动也大大增加了市场的流动性，提高了交易量，增加了市场的参与者，而这恰恰有助于确保市场产生最公正的价格。但是“投机者”一向是华尔街上一切不幸的“替罪羊”，他们总是会被指责为每一次市场狂热以及必然随之而来的熊市的罪魁祸首。
这些熊市的到来也不可避免地激怒了那些对市场运转不甚了解的人，他们想方设法将投机活动从国家金融体系中清除出去。可是，即使受到日益严厉的监管和各种“歧视”，例如短期资本利得需要缴纳高额赋税，投机活动还是幸存了下来，而且日渐繁荣，这足以证明在适当的监管下，投机不仅是不可避免的，也是顺应市场要求的。另外，投机很像色情，给它下个定义或许很难，但明眼人却一眼就能辨别出来。正如20世纪初伟大的英国金融家欧内斯特·卡塞尔（Ernest Cassel）爵士所说：“当我年轻的时候，人们称我为赌徒；后来我的生意规模越来越大，我被称为一名投机者；而现在我被称为银行家。但其实我一直在做同样的工作。”
作为华尔街第一位伟大的投机者，雅各布·利特尔通常在市场行情下跌的时候进行操作，他喜欢赌股价的下落。正因如此，他是华尔街第一个以“大熊星”的绰号而闻名的人（但他绝不是最后一个）。但是，他最初的名声却是来自于对19世纪30年代最热的股票之一—莫里斯运河和银行公司（Morris Canal and Banking Company，以下简称莫里斯运河）上涨行情的准确判断。1834年，市场飞速上涨，莫里斯运河是这次牛市的龙头股，但利特尔知道华尔街的许多大玩家已经卖空了这只股票，正在等待它的下跌。
利特尔看到了机会。在那个时候，卖空者承诺在将来一个特定的时间以特定的价格交付股票，如果股价在卖出日和交付日之间下跌的话，卖空者可以在交付日从市场低价买入，进行交割而获得价差。
但是，如果股价上升的话，做空者将遭受损失。更糟的是，至少在理论上，股价是可以无限上涨的，因此对一个做空者来说，潜在的损失是无限的。华尔街有条古老而神圣的规则，正如下面这首著名的打油诗所说的那样。人们通常认为这首打油诗是丹尼尔·德鲁①所作，但我们几乎可以肯定实际上不是。
卖出没有的，
就必须买回来，
否则就要蹲监狱。
利特尔组织了一个投机者集团悄悄地购买莫里斯运河的股票。当那些卖空者为了交付股票而到市场上购买莫里斯运河的股票时，他们发现了一件可怕的事情—利特尔和他的朋友们已经买断了这只股票，他们事实上控制了这只股票所有的流通股。利特尔的集团以大约10美元的平均价格买进了这些股票，不用说，他们是决不会以这个价格将这些股票卖出的。在一个月之内，莫里斯运河的股价飞涨，达到每股185美元，利特尔和他的同伙大发了一笔横财。
