雷德知道自己渴望当一位创业家，因此他从牛津大学回到了加利福尼亚，并在苹果公司找了一份工作。他说：“要创办自己的公司，我认为首先应当学习怎样制造软件产品。那样才算有所准备了。”
1997年，雷德创建了Socialnet网站，这是最早的社交网站之一。很快，他发现自己成为了一家创业公司的CEO。雷德说：“我意识到自己根本没有准备好。白手起家创办一家公司并生产出产品，这与反复模仿别人已经制造出来的东西是完全不同的体验。创业家好比从悬崖上纵身跳下的人，他必须在坠落到地面之前组装好自己的‘飞机’，才不至于被摔得粉身碎骨。顺便提一下，融资好比是一股正在上升的热空气，可以给你暂时提供些许浮力。尽管你也许可以借助这股浮力飞得稍远一些，但是如果在跌到地面之前你还是无法造好‘飞机’，最终仍会摔得粉身碎骨。”
雷德竭尽全力地维持Socialnet网站的运营，同时他也经常与密友彼得·泰尔探讨，后者邀请他一同创办名为PayPal的新公司。PayPal的宗旨是将互联网用来作为在消费者之间划转资金的工具，它展现了电子商务发展最蓬勃时期的潜力，即帮助人们以更低廉、更便捷的方式来支付。1998年12月，雷德加盟了该公司董事会。他回忆道：“1999年12月，我决定要离开Socialnet。我帮他们招聘了一位新的CEO，并且进行了又一轮融资，好比‘扶上马，送一程’。接下来，我要去创办另一家公司了。当我把这个想法告诉彼得时，他说，‘不要，不要，不要。不要那样做。就在这里干吧。’因此，2000年1月，我全职加盟PayPal公司。”
他们计划在半年内出售PayPal，但最终却花了3年。在那期间，雷德开始意识到，为了能够自由地对世界产生重大影响，他需要一些现金。“我需要一笔‘赎金’，让我能够对彼得说，‘现在，我可以选择怎样无拘无束地度过我自己的时间了吧。’我不必去赚一份薪水了。”2002年，eBay以15亿美元的价格收购了PayPal，于是雷德拿到了他的“赎金”。他回忆道：“在PayPal工作，我本来可以舒适惬意地生活，照顾好孩子们，还能做点别的事情。但我经常问自己，‘好了，现在，你还想做点什么？’最后我发现，我想做的事情是为世界带来巨大的影响。我意识到，我没有足够多的资金去创办大型的非营利组织，我只是拥有足够的钱供自己和家人生活。因此，为什么不从追求利润的角度，想方设法做一些事情呢？”
于是，雷德创建了LinkedIn网站。他觉得，通过帮助人们方便地联系到他们的朋友和同事，进而改善日常生活的质量和提高业务水平，他可以为世界作出贡献。雷德说：“LinkedIn的创建，与我对互联网可以怎样运行、怎样改变人们生活的想法有关。”
为了融资，雷德不得不暂时放弃“改变世界”的宏伟理想，转而进行企业的演示。2003年初，他与风险投资商进行了最初讨论，后者要求他更具体地描述LinkedIn。雷德回忆道：“投资人说，‘嗯，听起来很好，我们觉得这确实是宏伟的蓝图，但能不能描述得更具体一些？’我说：‘具体来讲，首先是人们与其他专业人士的联系更加方便，他们可以建立自己的个人资料，并且和别人联系。’但是，为了获得融资，还需要说得更具体一些。因此我说：‘别管它吧，我是为我自己筹措资金。我会首先安排好具体的事情，然后会用它来作为融资和开展别的业务的基础。’”雷德迈出了一小步，他觉得自己能够在不花太多钱的情况下积蓄力量，那就是：推出一种真正具有公用性质的产品。我总是喜欢引用雷德的创业故事来鼓励那些在创业之前想要获得融资的创业家们。当你对自己的理念信心百倍，坚信自己能够实实在在地创业、能够用少量的资金维持下去，并且能够向投资方阐明某些具体的效应时，你总会给投资方留下更深刻的印象。
雷德对自己的能力、对他所创造的业务的内在价值充满信心。这是对的。2003年，他推出该业务的测试版本，开始看到了一线曙光。他和他的团队邀请了各自的家人、朋友和同事加入这一社区。LinkedIn迅速发展壮大，随着成员的相继加入，成员们又邀请他们的同事与他们进行“联结”，因此，每六个星期，网站的用户数量便翻一番。最终，LinkedIn吸引了风险投资公司的注意，其价值也倍增。2003年10月，在由红杉资本公司领导的第一轮融资中，LinkedIn筹措了500万美元。自那以后，公司又筹措了近1亿美元。2008年6月的一轮融资，金额达到10亿美元。公司自2006年以来便一直盈利，而且成为世界各地商界人士重要的交流工具。
但对雷德来说，他所做的一切从来不是为了累积金钱或是炫耀财富。到2008年夏天，雷德和妻子还蜗居在一套两居室的公寓中。他很爱读书，买书花的钱超过买衣服花的钱。他告诉我：“有钱是件好事，对吗？钱可以买来很多好东西，可以使你有能力做许多别的事情，但它并不是人生的全部意义。金钱是一种促使人们努力打拼的东西，但它不是我每天早晨醒来便想着的东西，也不是我每天回家后想到的东西，更不是我即将离开人世时念念不忘的东西。它是可以令人实现许多其他梦想的东西。LinkedIn能够对它自身产生巨大的积极影响，同时，也可以产生利润，让我用来做其他事情—做一些能够让我说‘是的，因为有我，世界变得更精彩’的事情。”
那便是伟大的创业家的想法。金钱固然不错，但他们更注重价值，正如此前提到的那样，创业家们几乎完全不是为了钱而创业。创业家们是在追求自己的梦想，使世界变得更美好（同时，在创业过程中也不乏疯狂之举）。此外，为了能够使自己的理想变为现实，许多创业家转而求助于风险投资商。
