在这段时间里，金斯伯格仍然到新泽西州去拜访了威廉·卡洛斯·威廉姆斯。威廉姆斯喜欢金斯伯格的诗，并愿意尽其所能地帮助他。一天，威廉姆斯博士建议金斯伯格从他以前的日记中寻找一些能够改写为诗歌的散文，针对这个建议，金斯伯格找了几篇简短的散文，并把它们改写成类似诗歌的格式后寄给了威廉姆斯。威廉姆斯热情地回了信，称金斯伯格已经取得了重大的突破并邀请他到自己的住处讨论下一步工作。更重要的是，他主动提出为金斯伯格的诗作序，并承诺将作品介绍给他自己的出版商——新方向的詹姆斯·拉夫林。
受到这个好消息的鼓舞，金斯伯格出席了老友卢申·卡尔与纽约时报主编女儿的婚礼。在婚宴上，他和卢申挨着头合唱了一首《婚礼钟声》（WeddingBells），他发现了歌词里隐藏的一些忧伤的真相。虽然卢申一直是金斯伯格最亲密的朋友，但规律稳定的工作和对家庭的责任不可避免地影响和改变着他们的关系。随着时间的推移，卢申在酒精中越陷越深，这导致了他对家人态度粗暴，也使他在朋友们的文学生活中不再扮演重要的角色。
如果博罗斯和凯鲁亚克在纽约，他们当然也会出席卢申的婚礼，但当时他们都在墨西哥城。博罗斯在等待谋杀琼案件的最后审判，并整天为自己可能被判决的长期监禁而提心吊胆，而凯鲁亚克则觉得墨西哥是一个绝佳的隐退之处，这里充满异国情调，生活成本低廉，而且毒品、酒精和女人随处可觅。博罗斯和他的一些朋友就住在附近，因此凯鲁亚克并不孤单，而且在他想要写作时，仍然可以立刻回到自己的房间去寻找平静和安宁。甚至，卡萨蒂也能时不时地从加利福尼亚过来拜访他和寻求刺激。
墨西哥城为凯鲁亚克提供了一个惬意的歇脚之处，在他确信自己摆脱那些邪恶的影响之后，他还能够随时回到母亲的住处。被Ace拒绝后，凯鲁亚克也确实需要一段独处的时间，他把全部精力都投入到了《萨克斯医生》的写作中，这是他最具创新和最出色的作品之一。他素描式的自发性散文写作手法日臻成熟，他相信这种具有重大意义的新写作风格将令他成为比肩乔伊斯和普鲁斯特的伟大作家。
博罗斯仍在继续着《瘾君子》的续篇，现在写作的这些章节后来以“Queer”名单独出版了。除了每天的写作外，他和凯鲁亚克都沉溺在墨西哥城的恶习之中，这很快就让两人都付出了惨重的代价。不久，凯鲁亚克就体重减轻、积蓄用光，而且情绪持续低落。为了减轻去年冬天在旧金山所发生的事所带来的良心不安，凯鲁亚克给卡萨蒂一家写了一封充满歉意的长信，信中写道：“我并不认为卡萨蒂是一个喜欢妒忌的人，他只是不知道我们想让他做什么，如同我们自己也不知道一样。对于整件事情，我个人已经非常平静，唯一让我感到不安的是你们的感受——你们两个人的感受。”月复一月，凯鲁亚克的担忧成为了博罗斯的负担。为解决这个问题，博罗斯一反常态地借了给凯鲁亚克回到北卡来罗纳的车费，这也充分说明了凯鲁亚克是多么令人厌烦和想家。
对博罗斯来说，刚送走一个麻烦，另一个却又接踵而至，这次麻烦来自威廉·加弗，为了找到便宜的海洛因，加弗从纽约来到墨西哥，他决定同博罗斯住在一起。靠着博罗斯的关系，他做起了利润丰厚的毒品生意，作为回报，他为博罗斯解决日常开销，这是广受欢迎的交换，因为博罗斯的钱经常被用来接济那些占便宜的朋友们。加弗甚至能在博罗斯需要时提供贷款，但他总是要求及时偿还和利息。
博罗斯的年轻旅伴李维斯·马克已经数月没有和他联系了，但他这次却回来看望博罗斯，并开始计划他们的第二次南美之旅。当时，博罗斯确信如果他继续待在墨西哥，他的案件并不会向有利于他的方向转变。11月底，博罗斯得知他的律师贝纳贝·胡拉多自己杀了人并且已经逃离了这个国家。正式被称作“邪恶的外国人”后，博罗斯决定仿照胡拉多，趁还有可能时赶紧出走。他停下手里的工作，花了好几个星期去看望在棕榈滩抚养儿子比利的他的父母。那时他们刚从圣路易斯搬到佛罗里达，但博罗斯不喜欢佛罗里达，但他也并不讨厌。短暂的停留后，1953年的1月，他再次前往巴拿马，打算接受南美丛林训练。他希望马克会在那里等他，并和他结伴而行继续寻找那种叫做雅格的难以获得的迷幻药。
