金斯伯格的父亲是一位高中教师，他确信金斯伯格应该先完成学业。他认为，毕业后金斯伯格将有足够的时间去做自己想做的事情。万不得已的时候，金斯伯格也可以在任何他喜欢的地方找到一份教师的工作。“如果你肯接受几年前我信中的建议（而不是同博罗斯一起嘲笑它），那么你现在肯定早已经毕业了，”路易斯写道。金斯伯格同意父亲的意见，因为他现在仍然无法将自己设想成一个全职诗人。即使他可以，从父亲的例子中他也知道诗人并不能赚钱。
那时还有其他方面的问题在烦扰着金斯伯格。除了日常的课程安排外，他还专注于对威廉·布莱克诗歌的自我学习。1948年夏的一天，他坐在自己在东哈莱姆公寓的床上，一边手淫一边反复阅读布莱克的书《啊！向日葵》（Ah！Sun-Flower），他希望能够破译出书中隐藏的秘密。没有任何预兆，他经历了灵光一现的顿悟。金斯伯格后来告诉他的朋友们，他听到威廉·布莱克用不朽的声音跟他直接对话、朗读诗歌，并向他揭示了所有的秘密。
他逐渐恢复了意识，并且感到自己从没有像此刻一样，如此接近宇宙的精神。他脑中的景象是短暂的，几分钟内便消散了。接下来的一周又出现了相似情形的短暂启发，他试图将这瞬间提高的觉悟保持得长久一些，但失败了。这些幻境是如此生动和令人振奋，它也让金斯伯格开始怀疑起自己的心智是否正常。他母亲的精神分裂一直困扰着他，他很担心自己会步母亲的后尘。他尝试将那些幻境描述给其他人，但后来他认识到，自己的这种行为并不是在说服别人相信他见到了布莱克，而不过证明他最终还是发了疯。
那个夏天，他在自己的公寓里举办了马拉松式的聚会，邀请了自己的朋友和一些陌生人。在七月开展的一个为期三天的聚会上，金斯伯格和博罗斯认识了一位即将成为作家的年轻人，他就是约翰·克列农·霍尔姆斯。金斯伯格喜欢霍尔姆斯，但凯鲁亚克跟他却真的是一见如故，两个人很快就成为了最亲密的朋友，而且因为不必像金斯伯格一样被学业所束缚，在烟和酒的刺激下，他们花费了大量的时间进行广泛的文学讨论。霍尔姆斯就像凯鲁亚克一样，是一个天生的作家，而且他们也同样的博闻强识。
霍尔姆斯曾经在战时应征加入过海军，并用政府发放的补助金支付了哥伦比亚大学的学费。他在莱克星敦大街上的公寓就像早期琼·沃尔莫的公寓一样，很快变成了文学爱好者的沙龙。同凯鲁亚克和金斯伯格友谊开始的第一天，霍尔姆斯就将它记录在了自己发表的第一本小说《走》（Go）中。凯鲁亚克自己的小说《在路上》中也描写了一些同样的场景，霍尔姆斯用汤姆·塞布鲁克的名字出版了这部小说，这个名字使用了他母亲在康乃狄格州居住的城镇旧塞布鲁克名字的双关语。
同那个时代的很多作家一样，凯鲁亚克和霍尔姆斯经常在社交场合喝酒而且过量。金斯伯格也加入了他们，但他更喜欢大麻和毒品带来的感觉，因为它们不会造成严重的恶心和宿醉。有时候，这些物质也让金斯伯格怀念起布莱克的幻境。虽然他的朋友们都对酒和毒品上了瘾，但是金斯伯格很快就学会了自我调节，而且从来没有对烟以外的任何东西到了上瘾的地步。由此得到的好处是，他从来不必像团队中的其他成员那样为了戒掉那些坏习惯而忍受长时间的清苦生活。
在这点上，威廉·博罗斯就是一个例子。在搬到新奥尔良之前，博罗斯已经非常依赖毒品了，因此他自己到肯塔基州莱克星敦的联邦戒毒医院进行了两周的戒毒治疗。但那段可怕的经历并没有让他有多大的改变，很快他又重新上瘾了。后来当被问到为什么会成为瘾君子时，他直言不讳地回答说一个人根本不需要任何理由来变成瘾君子；反之他需要一个理由来说服自己不成为瘾君子。博罗斯说他只是简单地认为他没有理由不那么做。
1948年9月7日，卡洛琳和尼尔·卡萨帝的女儿凯西健康地在旧金山医院出生了。这件事情鼓舞了其他人安定下来，但也似乎鼓励了卡萨蒂想要再次抛弃卡洛琳的念头。他竭尽所能地逃避对这个新家庭的责任。在凯西出生的几个月后，卡萨蒂就组织了一个公路旅程回到东部去探望他的朋友。他还邀请了在丹佛的台球厅认识的一个叫做艾尔·辛克尔的好友和他的新婚妻子海伦一起横跨国家度蜜月。
到东海岸之后，卡萨蒂计划只在那里呆到找到凯鲁亚克为止，后者正试图在旧金山碰碰运气找个工作。卡萨蒂只制定了粗略的路线图，但他想去探望在新奥尔良的博罗斯，北卡罗来纳落基山的凯鲁亚克，还有纽约的金斯伯格。因为还有一个才出生的婴儿需要照顾，卡洛琳不能一同前往。卡萨蒂因此借机到丹佛带上了他的前妻卢安娜，以满足自己的性需要。
在纽约等待卡萨蒂的日子里，金斯伯格也在追寻着自己的社交生活。11月他对卢申单方面的渴望终于在五年后有了一个圆满的句号。卢申并不热切地想要和他发生关系，但一天晚上，愿意或是不愿意，喝醉后的卢申·卡尔还是同金斯伯格躺在了床上。金斯伯格还特别写信告知他的朋友们，他最后还是同卢申发生了性关系。在他看来，既然现在已经发生了，这就应该是最好的结局。一旦最后的障碍被冲破，他的好奇心得到了满足，金斯伯格也就不再有兴趣同卢申有更深入的性接触了。这成为了金斯伯格重复出现的模式，今后，他可能会迷恋上无数正常的男人，但一旦目的达到了，他的欲望也就得到了满足。对金斯伯格来说，重要的是那个异性恋的男人要足够“爱”他并愿意满足他一次性渴望。在那之后，相同的事情就变得毫无必要了。
这期间，凯鲁亚克多数时间都同霍尔姆斯在一起，在啤酒的陪伴下，他们花费了很多个晚上来讨论写作技巧。他们还一起参加格林尼治社会研究学院阿尔伯特·雷柔的文学课程。一晚在课后，他们就自己这一代人进行了哲学讨论，他们将自己同海明威的“迷失的一代”进行了比较，但觉得迷失这个词还不能完全对他们这个时代进行概括。讨论的过程中，霍尔姆斯要求凯鲁亚克对现在的社会状况进行描述，凯鲁亚克回答说他觉得他们的思想和态度都是偷偷的、谨慎的、充满了隐藏的动机，因此它是“潦倒”的一代。霍尔姆斯在深思后表示同意——对于经历了二战的年轻人来说，这确实是个最好的名字。他们是疲惫的，他们被社会、战争以及世俗陈规所击倒，而在这些背后潜伏着的是各种各样的精神渴望。
“Beat”这个词在当时很常用，被很多爵士音乐家和在时代广场破旧的角落里的嬉皮士们所熟知。他们经常听到像汉克一样的人用这个词来形容自己和其他人的厌倦现状，或者指那些厌倦生活本身和随之而来的沮丧和绝望的人，但是凯鲁亚克是第一个将它用来指代整个时代的人。
