垮掉的一代的故事真正开始于1943年的春天，那时候，这一系列的事件才刚刚揭开序幕。卢申·卡尔，一个来自圣路易斯的长相漂亮的18岁男孩在自杀未遂后，被送到芝加哥库克郡医院接受康复治疗。在那里他接受了少量有关忧郁症的治疗，刚开始的时候，他非常痛苦。当医生觉得他不会再自我伤害后，卢申被送到了居住在纽约的离异的母亲马里·恩格拉茨那里。在受到粗鲁的嘲弄后，卢申同他的母亲保持了一种亲密但不稳定的关系。他们不断争吵，激烈的时候，卢申甚至开始用他所能想到的每一个肮脏的字眼来骂她，这些庸俗的粗话充分展现了他从寄宿学校里积累出来的丰富而又猥琐的词汇量。在那种情况下，她可能被骂成交际花或者粪便嗜好者。每当缺钱时，卢申就会从母亲的钱包里偷钱。最终，为了逃避母亲提防的目光，他凭借在其他学校所得到的学分，入学成为了哥伦比亚大学的新生。在出走这件事上，他似乎表现得很像个男人，然而就连他自己都不清楚这样做究竟是逃避还是在追寻什么。
卢申很幸运地成为了那一年哥伦比亚大学中最英俊的新人。姑娘们会在第一眼就爱上他，坦率地说，不光是姑娘，很多男孩也一样。卢申朝气蓬勃，而且看上去要比实际更年轻。尽管如此，在刚到纽约的时候他就已经染上了成年人酗酒的毛病。
那年秋天，哥伦比亚大学招收的新生比往常要少。为了支持战争，学校将大部分地方都让给了海军学校进行项目训练，因此很多教室里都挤满了即将成为军官的军校学生。那时美国参战已经两年，大多数男人都准备服役，极少还有人致力于在大学中讲解英国文学，这些少数人中有马克·范·多琳，雷蒙德·韦弗以及莱昂内尔·特里林等著名教授。卢申对此感到很满意，因为他本就对那些课程提不起兴趣。学校外，城市里那些令人激动的、多彩的甚至是可怕的生活更吸引他。相较于教室，卡尔更喜欢流连于伦敦西区，那是一个从哥伦比亚大学主干道穿过百老汇街就能看到的肮脏小酒馆。
圣诞假期，卢申独自留在自己的房间里，他宁愿忍受宿舍的孤单也不愿有母亲的陪伴。一天下午，正当卢申听着电唱机里勃拉姆斯的音乐时，门开了，是17岁的艾伦·金斯伯格，另一个哥伦比亚大学的学生，因为好奇冷清的走廊里传来的音乐声，想知道是谁同自己一样选择在宿舍度过假期，他决定过来看看。
金斯伯格是在横跨哈得逊河的新泽西州的帕特森附近长大的，在那里他同父母哥哥住在一排小公寓里。他的父亲路易斯在帕特森的一所中学当英文教师，全家人都靠父亲的收入过活，父亲还会在他所剩不多的闲暇时间里写一些诗。艾伦·金斯伯格的母亲内奥米有着日渐严重的精神分裂，所以她人生的大部分时间都住在精神病院里。正是那些昂贵的住院治疗费逼得这个可怜的家庭不得不一直搬家以寻找更便宜的住所。在大学里学习、即将成为律师的金斯伯格的哥哥尤金，在这个战乱纷纷的时代，也选择了去往军队服役。
金斯伯格家族只是名义上的犹太人，而且金斯伯格的父母都是完全的不可知论者，热衷于左翼政治。路易斯一直支持社会党的候选人，但他的妻子却投身于共产党。在她的精神状态还没有恶化到被当地的党派分会驱逐时，她常会带着儿子一同参加党部基层会议。他们的小儿子艾伦·金斯伯格，尽管受到了父母的影响，但由于年纪尚幼，仍然过着单纯的生活。金斯伯格并不是一个迷人的男孩，耳朵突兀，肤色因大部分时间忙于功课而变得苍白，嘴巴很大，戴着一副巨大的黑灰色眼镜，这让他看上去像个古板的知识分子，虽不偏胖，但也不活跃。总之，他就是一个十足的书呆子形象。
金斯伯格和友善的卢申一拍即合。不久，卢申就邀请金斯伯格一同去见他认识的一些朋友。1943年圣诞的前几日，金斯伯格乘车去格林尼治拜访卢申的朋友们。这次聚会也促成了改变金斯伯格一生的友谊，也永远地改变了美国文学和历史的进程。卢申带着金斯伯格到了威廉·博罗斯在贝德福德路的公寓里，博罗斯是现代收款机发明者的孙子，同卢申一样他也是本地人，他们是通过一个在密苏里的共同朋友大卫·卡默尔认识的，正好卡默尔那天晚上也来拜访博罗斯。这几个年轻人的见面成为了15年后闻名文学界的被称作“垮掉的一代”的第一次聚会。
这个圈子的中心一直都是善于交际的金斯伯格。他是促使团队融合的黏合剂，后来他成为了散文家、联络者以及鼓动者，正是在他的推动下，这个团队在此后的十多年里赢得了公众的注意。垮掉派在50年代出现，而这个朋友圈子则在40年代就开始成形了。
由于卢申的推崇，金斯伯格在见到博罗斯和卡默尔之前就对这次见面有了很多的期待，当然他并没有失望。他们全都睿智、富于想象且感情丰富。而在他们眼中，最初的金斯伯格只是一个笨拙、未经世事的书呆子，但是很快他们就发现金斯伯格对他们交谈中所影射的同性恋有着天生的好奇。
博罗斯和卡默尔都比金斯伯格年长十岁以上，对于金斯伯格只能从书本中了解的世界，博罗斯和卡默尔却有更多的亲身体会。在圣路易斯，博罗斯过着养尊处优的生活，他出生在一个显赫的家族，家里有雇佣的保姆、女佣、厨师和园丁。他从哈佛大学毕业，曾经在欧洲学习，战前与一位女士结婚，并帮助她逃离了法西斯主义的逮捕。在金斯伯格认识他时，博罗斯正因为同性男友的抛弃而陷入焦虑，并切下了自己的一截手指，这种梵高式的行为导致他不得不接受心理治疗。丰富的幽默感和风度翩翩的魅力，已经在那时的博罗斯身上初现端倪，这对他日后的良好社交能力打下了基础。年长12岁且拥有令金斯伯格嫉妒的生活阅历，这让博罗斯在不久后便开始指导起他的这位新同伴来。
大卫·卡默尔，当天晚上另一个与金斯伯格碰面的人，他也来自圣路易斯一个殷实的家庭。毕业于华盛顿大学，之后成为教师和童子军领袖的他，深深地迷恋上了卢申·卡尔——他的青年学生。当卢申离开圣路易斯去往外地的时候，卡默尔跟随他从一所学校辗转到另一所学校，希望能够引诱这位执拗的异性恋小子。那时的卢申对自己与卡默尔的关系非常矛盾，他一方面讨厌卡默尔的纠缠，另一方面则又将其视为良师益友。卢申并不确定自己能吸引卡默尔多久，但他似乎很享受来自这个年长者的吹捧。“卡默尔拥有完美的一切：睿智、富有、健康——但他却无可救药地迷上了卢申，像一个癫狂的追星族。”伊迪·帕克后来在其回忆录《你会好的》（You‘llBeOkay）中这样写道。
