对重返皇门的凯特来说，退出姐妹会的龙舟赛是早晚的事，虽然在单身期间这个活动是外界瞩目的焦点，但凯特依旧在8月24日，也就是比赛的前一刻临时退出，害得队伍根本来不及找替补的队友，但这也没有影响她们以创纪录的时间跨越英吉利海峡，最后姐妹会还募得了10万英镑的高额善款。
明显对女友爱不释手的威廉，于8月16日带着凯特前往位于印度洋的度假天堂迪斯洛契斯岛。这是两人自2006年，在威廉前往桑赫斯特前的策马特滑雪行之后的首次旅行，也是两人第二次单独出游。对于寻求私密空间的情侣而言，迪斯洛契斯是个非常好的选择，它位于马埃岛西南方140英里处，是塞席尔群岛的主岛，岛上人口只有50人，除了驾车兜风之外，还有沙滩、一大片的椰子园、数不尽的珊瑚礁和美味的蔬菜，一次只能招待少数的游客，是非常理想的地点。迪斯洛契斯度假村里共有十栋双层木屋，一晚要价500英镑，放眼望去就是美丽的舄湖。凯特和威廉在度假的这几天不是去潜水、浮潜，就是做日光浴。晚上若不是在度假村里的观海餐厅用餐，就是选择在星空下享用美食。最后一天晚上，两人与度假村的员工一起用餐时，威廉对他们说：“我们一定还会再来，这是我们度过最棒的假期。”
两人度假回来之后②，便处心积虑不让外界看到他们出双入对的景象——凯特不仅没有出席戴妃的感恩礼拜，而且彼此也积极回避过去经常出没的地方。然而，10月5日，卸下防备的两人终于让媒体在Boujis捕捉到他们的踪迹，这可是凯特与威廉继宣布分手后的6个月以来，第一张同时入镜的照片。不仅如此，当晚走出夜店时，他们也是一起坐上威廉的Ranger Rover离开，一改之前两人面对狗仔的回避战术。
10月11日，媒体再次捕捉到威廉偕同凯特一起飞往桦树苑共度周末，两人与查尔斯王储，以及康沃尔公爵夫人一同在苑内猎鹿。两天后，有媒体拍到身穿迷彩装的凯特伏在帚石楠①后方，一旁还有专人教她如何使用猎枪。凯特狩猎雄鹿的模样在威廉王子看来，或许感到十分可爱，但却再次激怒了动物保护团体。然而这也再次证明，凯特俨然已经通过成为皇族的测验。
身为王子的女友，凯特明白威廉一定得将王室义务摆在第一位，但却没想到如今已退居第二位的自己，竟然得为威廉的军事任务再次让步。这年的1月9日，威廉第二次错过凯特的生日。然而身为未来的英国武装部队总司令，威廉也是身不由己，去年同时他则是在英国皇家骑兵团执勤，而今年他才刚加入空军。
因此，凯特的26岁生日便与父母亲迈克尔、卡罗尔，以及妹妹琵帕一同在切尔西伊利斯坦街的汤姆·艾肯斯②的餐厅度过。用餐过后凯特与琵帕一起前往位于上流富家子弟的主要出没区斯隆广场附近的时髦夜店Kitts。接下来几个月，凯特几乎都见不到自己的男友，因为他人在离伦敦160英里处的克兰威尔空军学院里。
兴建于1916年4月1日的克兰威尔皇家空军学院，是英国海军航空战队的训练学校，其腹地是英国海军部向布里斯托伯爵征收的田地。开始兴建两年后，英国海军航空战队与皇家飞行团合并，成为后来的英国皇家空军。该学院于1920年由英国空军准将C.A.H.洛克福特命令正式启用，当前入口处立有六根廊柱的波特兰石砖砌建筑，则是于1934年由当时尚未继位的爱德华八世宣布启用。
空军参谋长休·特伦查德爵士在第一批军校生入学时的演讲中说道：“不管未来局势和平与否，各位都必须借由经验学习如何统筹和组织，刚要开始第一年训练的你们未来都将成为指挥官。因此，不管你们现在是军校生的身份，或者未来成为军官，都要努力不懈，各位要捍卫我们的优良传统和名声，并将之传承到未来。”
八十八年后，在2008年1月7日，威廉抵达克兰威尔的中央飞行学校，开始为期四个月的训练课程，踏上祖先走过的道路实现理想。目前已连续四代的皇室成员都取得空军飞行员资格，包括威廉的曾祖父艾伯特亲王，也就是已故的乔治六世，在英国皇家空军刚成立时便进入空军，是家族中一个在空军服役的成员。此外，菲利普王子及查尔斯王子则分别在1953年及1971年以空军上尉的身份毕业。就如同威廉一样，查尔斯王储当时也是从父亲手上接过飞行徽章，自此之后他就成为空军上将，一直到今日。除此之外，凯特的家族中也有人是空军出身。凯特的祖父彼得·米德尔顿，在二次世界大战时加入空军，并在加拿大获得飞行徽章。
