大学辍学后的整整10年里，史蒂夫痴迷于工作，以至于给他正常的人际交往、爱情和友情都造成了很大的压力。22岁时，史蒂夫和他最好的哥们丹·科特基，还有前女友克丽丝·安一起住进了那个郊区排屋。克丽丝·安是史蒂夫唯一认真交往过的女友，而且当时她还爱着史蒂夫。可是那时的史蒂夫已经变了，他刚刚发现了自己的特殊使命，这种想法占据了他的全部。“苹果公司一成立，史蒂夫的心思就完全不在克丽丝·安身上了。”丹回忆道，“我看得很明白，他从未对克丽丝·安动情，他真正动情的是这个公司。”
尽管史蒂夫全身心地扑在工作上，但并不代表他不会迷上美女。有一次，史蒂夫拜访里吉斯·麦克纳的公关公司，在那里邂逅了一位公关顾问，名叫芭芭拉·亚辛斯基（Barbara Jasinski）。芭芭拉是东欧和南亚的混血儿，黑头发，高颧骨，轮廓鲜明，有模特般摄人心魄的美艳。相比之下，克丽丝·安就略逊一筹了，她只能算是个有些嬉皮范儿的邻家女孩。“第一次见面，芭芭拉就给史蒂夫留下了深刻的印象。”丹回忆道。
史蒂夫和芭芭拉谱起了浪漫的恋曲，后来干脆住在了芭芭拉在山里的简陋小屋。就在那段时间里，克丽丝·安怀孕了，并且坚称孩子是史蒂夫的。史蒂夫对此不以为然，克丽丝勃然大怒。她向史蒂夫摔盘子，在卧室的墙上用炭笔胡乱写下愤怒的语句，不过，史蒂夫几乎很少在这间卧室里睡觉了。虽然史蒂夫最信任的朋友，包括丹·科特基和伊丽莎白·霍尔姆斯都认为史蒂夫就是孩子的父亲，但他拒绝承认，也不愿意提供任何帮助。他们不明白自己熟悉的史蒂夫怎么会成了这样，史蒂夫当年得知自己遭到遗弃，知道自己是父亲领养来的孤儿时，好几年都备受感情上的折磨，如今他却要亲手把骨肉变成没有父亲的孩子。他们无法理解，史蒂夫应该是个诚实大方、敢于担当、富有感情、感性敏锐的人，他怎么会拒绝承担父亲的职责呢？这可不是好兆头。
克丽丝·安搬到了俄勒冈州的大同农场生活。1978年，她在那里生下了丽莎。但母女俩很快就回到了加利福尼亚州北部，靠福利救济生活。当地的县政府起诉了史蒂夫，要求他帮助抚养女儿，并且让他去加利福尼亚大学洛杉矶分校做亲子鉴定，结果证明史蒂夫有94.4%的可能性是孩子的生父。然而，史蒂夫仍旧坚决地否认自己是父亲，也不愿意提供任何经济支持。克丽丝·安要求史蒂夫付给自己20 000美元安置费，这笔钱相对于史蒂夫的财富来说不过是九牛一毛。苹果公司董事会的同事都劝史蒂夫花钱了结此事。他们担心这件事可能引起负面的公众效应，尤其是苹果公司正面临上市的关键时刻。就在1980年苹果公司准备公开发售股票之前，史蒂夫终于同意每月给予支付385美元的抚养费。
一开始，克丽丝·安母女这件事没有公开，但是史蒂夫名声越来越大，这件事也不可避免地浮出水面。1982年，牛津大学毕业的、《时代》周刊驻旧金山的记者迈克尔·莫里茨为了撰写一篇美国企业家的报道，采访了史蒂夫。史蒂夫由此登上了《时代》周刊的封面。不久以后，史蒂夫同意授权迈克尔撰写苹果公司幕后故事的书。迈克尔采访了丹·科特基，丹谈到了克丽丝·安和丽莎的事情。丹不认为自己说了什么不可告人的事情，因为这件事早就上过当地报纸，苹果公司的其他内部人员肯定早就提到这件事了。
