但史蒂夫的“信徒”仍然对他信心满满：毕竟，麦金塔电脑不也比预期拖了很久才推出吗？但是正因为麦金塔电脑大器晚成，苹果公司现在才能每年赚到数亿美元。任何怀疑史蒂夫的人，只要对比一下微软公司的英特尔电脑和麦金塔电脑的界面就能打消疑虑了。1988年，几乎人人都面对一台黑屏电脑，瞪着荧光闪闪的单调加粗字体。苹果电脑操作简单，用户可以随心所欲地操纵鼠标，点击图像和窗口，而其他电脑的用户想要做些简单的事情，也必须在键盘上敲击晦涩难懂的命令，或者同时按下“Alt+Shift+F5”键！微软公司的程序设计师想要模仿苹果电脑界面的外观和感觉，但是他们的Windows操作系统问题层出不穷，无法信赖，更谈不上美感，所以这个系统备受嘲笑，也没多少用户。比尔·盖茨的团队费了好大劲才迎头赶上。直到1992年，他们花了整整4年才推出Windows 3.1操作系统。这是第一个差强人意的Windows操作系统，然后他们又花了3年，Windows95操作系统才首次登上历史舞台。这个操作系统与当年的麦金塔电脑惊人地类似。
但是，当史蒂夫的科技成就仍然遥遥领先、传奇光环仍然耀眼夺目时，盖茨的财富已经开始让史蒂夫黯然失色。1980年，苹果公司首次公开发行股票，那时史蒂夫是持有2.4亿美元股票的民间英雄，而盖茨只是名不见经传的人物。然而，盖茨向IBM的个人电脑提供软件，一下子就飞黄腾达起来。1986年，微软公司股票上市时，盖茨手里的股票价值高达3.75亿美元，作为计算机业冉冉升起的新星，他本人也登上了《财富》杂志的封面。与此同时，史蒂夫的财富却缩水到只剩1亿美元左右。
史蒂夫一开始在NeXT时，发现有一位生意伙伴名叫海迪·罗伊森（Heidi Roizen）。海迪是年轻的软件企业家，也是盖茨的好朋友。史蒂夫告诉海迪，自己愿意多了解了解那位微软公司的亿万富豪。
“我觉得很奇怪，”海迪说道，“盖茨就住在加里·拉森（Gary Larson）隔壁，但竟然不知道拉森是谁。”
“他是谁？”史蒂夫老实地问道。
拉森就是《远征》（The Far Side）这一著名连环画的创作者，这些连环画给人黑暗、扭曲的感觉，是日报上最受欢迎的连环画，是畅销书和台历的素材。拉森的作品是时代精神的一部分，得到很多美国人的认可，但盖茨和史蒂夫这两个大亨却不知道拉森。只能说他们两个人完全脱离了大众文化。盖茨不知道拉森还情有可原，但史蒂夫就不应该了，因为众所周知，他向来对流行的东西极为敏感。
海迪仍然单身，但暗恋史蒂夫。海迪发现可以利用史蒂夫对盖茨的浓厚兴趣，拉着史蒂夫陪自己出席社交场合。那时候，盖茨正和海迪的闺蜜异地恋。她的闺蜜名叫安·温布莱德（Ann Winblad），是个聪明的软件企业家。她白手起家，最后把自己的创业公司以1 500万美元出手，然后从老家明尼阿波利斯搬到了旧金山时尚的太平洋高地地区，住进了爱德华七世时代风格的宅邸。盖茨在城里时，盖茨和安、史蒂夫和海迪就会一起在市里见个面，然后出去玩，把它叫做“四人约会”。
他们第一次约会很不顺利。那是在1987年1月，《麦客世界》杂志举办了颁奖仪式，把第一年的年度艾迪奖（Eddy Awards）颁给设计麦金塔软件的杰出人士。海迪因设计出了最好的文字处理软件“立即写”（WriteNow）而获得该奖；而盖茨因为设计了微软公司最好的电子表格程序（Excel）而获此殊荣。安打算陪他们一起去旧金山联合广场附近的四季绝壁酒店参加这次正式的颁奖典礼。海迪也邀请史蒂夫在红木屋酒吧碰面。这个酒吧极具艺术气息，就在酒店大厅的隔壁。他们约好差不多典礼结束时在酒吧碰头。但是，海迪故意没有说他们来是参加苹果公司的一次盛会，否则史蒂夫肯定不会现身。虽然苹果公司逐出史蒂夫已经是18个月前的事情了，但史蒂夫对此仍然耿耿于怀。
