当别人真的认不出他是谁时，史蒂夫总会忍俊不禁，得意洋洋。有一次，他去伍德赛德的一家店租影碟，准备结账走人时，发现收银员正在读报纸上关于他的报道。史蒂夫恶作剧般地指了指那篇文章，没想到收银员非常平静地说道：“是，他也光顾过本店。”然后又加了一句：“您长得有点像他，但是他本人真的帅多了。”
如果说名望既是福也是祸，那么钱更是如此。
苹果公司成立之初，史蒂夫绝对是白手起家、只身创业的理想人选。当时他没钱、没经验，也没有社会关系。但就是这种逆境最能让他尽情释放才气和自信。然而创立NeXT公司时，一切都不一样了。现在，史蒂夫有用不完的钱可以拿来投资。他很快卖掉了自己在苹果公司7 000万美元的股份，苏珊·巴恩斯把这些钱都用于购买短期国债。这种方法不仅安全，流动性也好，只要史蒂夫需要，就能立刻折现。而且他有的是时间。像史蒂夫这样的传奇人物，总能吸引一大批出类拔萃、激情四射的人才，而且他在媒体方面的号召力也无人能及。这一次，可以说他占尽了先机。可是，这反而给史蒂夫制造了最大的障碍。他这种性格注定了能在逆境贫乏中一鸣惊人，但在富贵安逸中却会步履维艰。极端的完美主义者总是需要强大的阻力来鞭策自己挑战种种极限。资金有限、困难重重时，他们才能被迫作出选择，投身其中，继续前进。如果条件优越，他们就会过多苛责自己，束手束脚，或者前思后想，无法抉择，变得不知所措。
史蒂夫的家庭背景使他更适合白手起家，苹果公司就是这样诞生在他家的车库里。史蒂夫早早就发现自己独立赚钱的本事，他在一个中等收入的家庭里长大，虽然算不上穷，但绝对谈不上富裕。当时，家里连彩电都买不起。为了凑钱给5岁的儿子上游泳班，史蒂夫的母亲克拉拉不得不给别人带孩子。后来，克拉拉还在一家公司的财务考勤处兼职。史蒂夫的父亲保罗是个手艺娴熟的工人，没上完高中就辍学了。他当过机械师、二手车销售员、收回赊购货物的员工，以及房地产经纪人。保罗·乔布斯的副业就是买来旧车，然后把车子修好。他的判断力很精准，总能发现值钱的东西，做成值当的买卖。在二手家具市场闲逛时，他总能买到便宜的东西。但轮到他卖东西，却奇怪地抹不开面子向顾客要价。他讲究公平买卖，这点与他在美国中西部的成长经历有关。他是个好人，但却不一定是个精明的商人。他觉得自己的付出值多少钱就要多少钱，不应该漫天要价。不过，他的养子可没有继承这些高尚的道德品质。史蒂夫购物时有父亲那种敏锐的眼光，但卖东西时更像投机主义者。还是少年时，他就有了生意人的手腕和头脑。如果说他的父亲是在乎自我形象的公平交易者，那史蒂夫就更像是卖波斯毛毯的精明商人。他的父亲看上去愤世嫉俗、郁郁寡欢，而史蒂夫却是个乐天派。他可以跑到跳蚤市场，买来立体声收音机，修好耳机接口，然后卖出去赚一笔。高中时，史蒂夫搞到一台日本“第一音响”公司（TEAC）的磁带录音机，这让他最好的朋友比尔·费尔南德斯（Bill Fernandez）垂涎三尺。那时比尔就知道了，史蒂夫一定会成为出色的商人。史蒂夫自己也深知这一点。还在上十年级时，他就跟女朋友克丽丝·安说自己将来会成为百万富翁。
