在北方义和团战争背景下，蒋村也不是宁静的港湾和避难所，当地的匪患在战乱的刺激下，较之先前有增无减，越闹越凶。看来，乡间还是待不住，于是怀清公又将全家迁往余姚县城。蒋梦麟就在县城的一所学校里继续读英文和算术。另外还请了一位家庭教师专门教授中文。
在余姚县城住了大概有一年时间，1901年，十六岁的蒋梦麟只身来到了杭州。杭州是浙江的省会，是中国蚕丝工业的中心和五大茶市之一。杭州的绸缎和龙井茶闻名全国享誉世界。
“上有天堂，下有苏杭”。杭州风景优美宜人尽人皆知。杭城东南有杭州湾钱塘江大潮；城西有平滑如镜的西湖，湖边山麓到处是古寺别墅。杭州的美景在宋元时期就非常有名，名胜古迹很多，文人骚客各代有所出，湖滨的文澜阁收藏有四库全书及其他重要古籍，这是莘莘学子潜心研究学问的好去处。
初到杭州的蒋梦麟瞎打瞎撞，进了一所非常落伍的教会学校学英文。校园内唯一像样的建筑是礼拜堂和校长官舍。学生们则住在鸽子笼一样的土房子里。上课有时在这些宿舍里，有时则在那间破烂不堪的餐厅里。
这所学校的校长是美国传教士，只是他出身木匠，文化程度不是太高，且有着莫名的宗教狂热。蒋梦麟原初以为在这所教会学校里至少可以学好英文。事实上却大谬不然。这位传教士校长的唯一目的似乎只是要用基督福音教化中国人，所以他只教《圣经》，对西方非宗教文化如何传入中国几乎从一开始就不那么热情。
教蒋梦麟英文的教师是一位俗不可耐的人物，他入教不久，灵魂或许已经得救，但是他那张嘴据说够使他进拔舌地狱。蒋梦麟为了找到一个好的英文教师，曾经一再转学，结果总是大失所望。
在这所教会学校里，学生们每天早晨必须参加礼拜。他们唱的是中文赞美诗，一些顽皮的学生就把这些赞美诗改编成打油诗，结果在学校里传诵一时。蒋梦麟作为这所学校的学生当然必须参加这些活动，但是由于此时在他心里已经相当彻底地摆脱神仙鬼怪之类的信仰崇拜，自然不再愿意接受这些类似东西。于是他的心灵似紧闭双扉的河蚌，严拒一切精神上的舶来品。而且也正是从这时起，蒋梦麟在宗教方面开始成为一位“不可知”论者，他认为与其求死后永恒，不如在今世奠定不朽的根基。而这一点正与他早几年在乡下所接受的儒家传统教育极为相似。
居住在简陋土房子里的学生大概是好奇心驱使，他们总是喜欢到校长官舍一带散步。木匠出身的校长当然不乐意这些学生走进他的住宅，于是一些不速之客便常常被轰赶出来。有一次，一个强悍的学生说什么也不愿意走开，结果与一位路过的教师发生激烈冲突。围观的人越来越多，那位学生说那位教师打了他耳光，同时又放声大哭，以期引起围观者同情。于是这场纠纷随即像野火一样在学校蔓延。学生会多数决议，要求校长立即开除那位打人的教员。校长断然拒绝了学生的要求，并冷然告诉学生：如果你们不喜欢这所学校，那么就请你们卷铺盖走人。此后不到两个小时，全体学生也就跑光了。自然，这里也包括蒋梦麟。
类似的学潮虽然各有各的原因，但其大背景主要还是新式学堂的学生开始变得桀骜难训，那耳光不过是导火线而已。这类事件也不局限于这类教会学校，学生反抗学校当局已经成为全国教育界的普遍风气。这表明年轻一代在“西潮”影响下正在发生巨变，从驯服转变为反抗。一般老百姓看到中国受到列强侵略，就怪清政府鲁莽无能。受孙中山革命理论熏陶和鼓励的年轻学生则热血沸腾，随时随地准备发作。当他们找不到向政府发作的理由和机会时，学校当局就首当其冲，成为靶子。
晚清学堂风潮引起一些人的同情，这些同情者一般说来都是思想较新，他们痛斥学校当局过于专制。然而另外一些思想守旧的人则同情学校当局，严词谴责学生。不论是同情学生还是同情学校，其实他们都没有从更深层面进行思考，都没有想到学生的反叛只是时代潮流中的一朵浪花，革命大潮终将冲破旧时代的藩篱。
从后来的观点看，晚清学堂的学生反抗运动是新兴知识分子对一向控制中国的旧士大夫阶级的反抗，不但是知识上的反抗，而且是社会和政治的反抗。自从严复宣传和强调“物竞天择、适者生存”的进化论以及其他科学观念以来，年轻一代的思想已经与老辈读书人根本不同。18世纪的个人观念和19世纪的工业革命同时并临：个人自由表现于对旧制度的反抗；工业革命则表现于使中国旧行业日趋式微的舶来品即那些洋货。中国的旧制度正在土崩瓦解，走向崩溃，新的制度正在酝酿，尚待建设。
蒋梦麟这批学生离开那所教会学校后，自行筹办了一个学校，并请章太炎为这所新型学校取了一个“改进学社”的名字。章太炎说，改进的意思就是改良进步。这当然是这批激进学生所乐于接受的。这些学生的基本想法是，把这个学校办得和牛津大学或剑桥大学一样有名。这在当时的条件下显然是不切实际的幻想。不到半年，改进学社的学生们就尝到理想幻灭的滋味，除了几个被选举担任职务的学生外，大部分学生纷纷离开了这所学校。当这几位职员发现再没有选举他们的群众时，他们也就另觅求学之所去了。
蒋梦麟离开这所学校之后，时间已是1902年。这一年，十七岁的蒋梦麟又比较顺利地考入浙江省立高等学堂。他原来的名字“梦雄”也因为参加学生闹事而进入黑名单，于是在进入浙江高等学堂时不得不改用“梦麟”作为注册的名字，于是我们的主人公从此开始启用“蒋梦麟”这个名字。
