这是他第一次来上海，落脚在小东门外东昌渡一带码头上，更名为林生。经同乡、投机药商黄楚九介绍，张啸林拜青帮“大”字辈樊理远为“老头子”。由于有些文化，他很快熟记了“海底”术语，下一辈的流氓都称他为“张爷叔”。
一年过去了，杭州官府对他打死人命一事淡忘了，他又公开露面了。在这时杜月笙结识了张啸林。
张啸林在东昌渡码头，最初是与杭州锡箔船商打交道的。因杭州锡箔船商见张啸林在码头上的流氓帮里有些路子，为使每船来货不在码头上受损失，就和他商量拿出部分钱作为保护费。
张啸林见有油水可捞，就在十六铺码头上的流氓群中寻找合作者，结果，他找到一个外号叫做“水果月笙”的杜月笙，此时，杜月笙正跟在套签子福生后面乱转。结果，杜月笙听了非常高兴，立刻答应下来。
杜月笙把杭州锡箔船商的货物引渡到“小浦东”卸货，从中收取保护费。这事很快被其他的流氓得悉后，于是他们就互相勾结，纠众前来明抢，与杜月笙和他的小兄弟们在十六铺码头上发生了一场恶战。
在一场恶战中，杜月笙这帮因寡不敌众，被其他流氓帮打得落花流水，杜月笙本人也被打得奄奄一息。
张啸林把杜月笙背到自己租的房子中，请医治伤。这时，张啸林也是穷得要死，为了支付杜月笙的医药费，张啸林仗义当了自己身上的棉衣。因此，杜月笙对张啸林的救命之恩，终生难忘。
这期间，通过杭辛斋介绍，张啸林也认识了黄金荣。但黄金荣觉得他又没有什么值得利用之处，虽然见过面，但一直没有和他往来。
不久，上海新开河码头建成，但外省来的船商受到上海稽征吏的勒索，就通过张啸林等人的关系，纷纷到另处卸货。稽征吏从侧面打听到原来是张啸林在船商中暗地里捣鬼，砸了他们的饭碗，决意要把张啸林擒到手，要他的命。
这一天，张啸林正在南码头联系事务，被驻该处的稽征吏发现，立刻纠集10余个稽征巡警，不问情由，把张啸林强拽进稽查局内捆绑起来，痛打一顿，准备夜深人静时把他扔进黄浦江里淹死。
