狂嫖赌身陷迷离境患难交相救把家倾
多个朋友多条路，这话一点也不假，杜月笙之所以每次都能化险为夷就是因为他身边有几个肯为他卖命的朋友。杜月笙的过人之处就是善于收买人心，虽然他付出的并不一定是真挚的感情，但他相信，这些交情、这些人以后都会为己所用，所以，他尽量在外人眼中把自己塑造成一个有情有义的形象，以便日后获得回报。
加入青帮之后，杜月笙自恃有了靠山，于赌、嫖两事更加肆行无忌。有时在赌棚赌红了眼，麻将连搓三日两夜还不肯停手。
杜月笙天天要去赌钱，从事赌博，不但需要金钱，而且浪费时间。可杜月笙的少年体力强，精神旺，赌兴又特别浓，一上桌子就不想下来。于是，潘源盛水果行便时常找不到杜月笙的人。有时候，他会接连失踪八九天。
念及当年一道做过学徒，看在师兄弟的分上，王阿国隐忍不发，只是趁杜月笙红肿双眼呵欠连天地回来时，婉言向他规劝：“做事是做事，白相是白相，凡事总要有个限度。”但这些话杜月笙哪能听进？
旷工的次数与日俱增。王阿国的劝告也越来越多，话也越来越重。杜月笙向来是受不住闲话，服软不服硬的。王阿国劝他动之以情，晓之以礼，叫他赔出性命来，他也没话可讲。然而，王阿国要是搭起老板的架子来，那他就绝不会服从的。况且，杜月笙正因为嫖、赌用尽了钱财，束手无策，心中的焦躁比王阿国更胜十倍。所以他就等着和王阿国翻脸。
杜月笙开始挪用店里的款项。只要有钱从他手里过，他就先拿去赌。赌赢了，回来把亏空填上；输了，就把希望寄托在下一次，等着翻本，等着捞。可亏空越来越大。
杜月笙觉得，麻将和挖花输赢有限，不如来牌九，赢得快，这一来，杜月笙输得更惨，什么法子也翻不过本来了。潘源盛那边，亏空太大，他自己觉得不能再去了。于是，他离开了王阿国，躲着他，不和他见面。
这一段时间，杜月笙跟着他的老头子陈世昌，沿街去套签子。两三个月后的一天，杜月笙突然在八仙桥遇见了同参兄弟袁珊宝。
杜月笙觉得自己太寒伧了，他想躲开这位同参兄弟。袁珊宝也看见了师父、师兄，他忙过来打招呼。他首先问了老头子和师娘的好，然后趁陈世昌忙着做生意，悄悄拉了一下杜月笙的衣袖，来到一处墙角。
