人非圣贤，即使是索罗斯也不可能成为市场上永远的常胜将军，当他看好美元，做空日元的时候，首先出现大崩溃的却恰恰是美国华尔街，这就是1987年他经历的投机失败案例——遭受“滑铁卢”。
经历了之前的做多马克和日元之后，索罗斯的公司资产惊人的攀升，他自己也表现出惊人的自信心。然而这一次，上帝并没有垂青索罗斯，在1987年索罗斯遭遇了他的“滑铁卢”。
根据索罗斯金融市场的“枯荣相生理论”，繁荣期过后必定有一个衰退期。他通过有关渠道得知，在日本证券市场上，许多日本公司，尤其是银行和保险公司，大量购买其他日本公司的股票。有些公司为了入市炒作股票，甚至通过发行债券的方式进行融资。日本股票在出售时市盈率已高达48．5倍，而投资者的狂热却依然不减。因此，索罗斯认为日本证券市场即将走向崩溃。他比较看好美国证券市场，因为美国证券市场上的股票在出售时的市盈率仅为19．7倍，比日本低得多。索罗斯认为美国证券市场上的股票价格还处于合理的范围内，即使日本证券市场崩溃，美国证券市场也不会被过多波及。
于是，1987年9月，索罗斯把几十亿美元的投资从东京转移到了华尔街。然而，令索罗斯始料未及的是，美国的华尔街首先出现了经济崩溃。1987年10月19日，美国纽约道·琼斯平均指数狂跌，打破了历史记录。在接下来的几个星期里，纽约股市一路下滑，而日本股市却相对稳定，索罗斯决定抛售手中所持有的几个大的长期股票份额，其他的交易商捕捉到有关信息后，借机砸向被抛售的股票，使期货的现金折扣降了20%。
人们认为我不会出错，这完全是一种误解。我坦率地说，对任何事情，我和其他人犯同样多的错误。不过我的超人之处在于我能认识到自己的错误，这便是成功的秘密。我的洞察力，关键在于认识到人思想内在的错误。
——乔治·索罗斯
据当时的报载，索罗斯在这场华尔街大崩溃中，损失了大约6.5亿到8亿美元。这场大崩溃使量子基金在两个星期里损失了32%的净资产，从原来的26亿美元变为18亿美元，而索罗斯也成了这场灾难的最大失败者。
正是索罗斯对日本人和华尔街股市的错误判断，才导致他在这场没有硝烟的战争中败北。同时，这一次也使他真正认识到了全面性分析重要性。
市场是在不断的变化中进行运转的，过分地相信过去的经验，受限于投资经验给自己带来的投资方向和技巧，会让自己陷入危机之中。犯错误不要紧，关键是要从失败的阴影中走出来，重新踏上征程，这便是索罗斯的成功和过人之处。投资者不仅要学习经验，同时还要善于从失败的案例中总结教训。
