1909年，瞿秋白十岁。这一年春天，他从冠英小学堂初等班毕业，在家中自修。秋天跳级考入了常州府中学堂预科。翌年转入本科。同校学生张复，就是后来的中国共产党最早的党员之一、广州起义的领导者张太雷。
常州府中学堂，坐落在常州城东门内玉梅桥护国寺旧址。1905年由常州府和府属八县（武进、阳湖、金匮、宜兴、荆溪、江阴、靖江、无锡）共筹资金兴办，1907年正式开学。1913年改名为江苏省立第五中学。这是当时常州唯一的新式中学校。校内设备比较完善。有可容纳数百人集会的礼堂、数百人住宿的学生宿舍，此外有图书馆、实验室、标本室、风雨操场等。校东南部为露天大操场，倚东城墙，墙外就是著名的天宁禅寺，暮鼓晨钟，清晰入耳。校内西部辟一小园，名为西园，有亭石花木之胜，园北设音乐教室，漫步其间，时闻琴声、歌声、书声相应和。
中学堂分为预科、本科两级。开办时仅一百八十余人。本科之外，附设师范科。民国初年改清末学制五年为四年，附设高等实业科及简易师范班。学堂课程很多，如第三学年每周授课安排为：修身一，讲经读经九，国文五，外国语八，历史二，地理二，算学（代数、几何）四，博物二，图画一，体操一，兵操一，学生课业负担很重。常州府中学堂于教学之外，还重视课外活动，而且多种多样。学堂以学生膳费节余设置游艺部，内设图画、篆刻、昆曲、军乐、柔术、标本、园艺、测量、地图绘制、摄影、手工、拳术、体操、击剑、英语、演说，等等。学生可根据自己爱好自由参加。
瞿秋白入学不久，1909年11月间，校庆两周年，举办学生成绩展览会，同时展出学生参加课外活动作出的各种手工、绘画、篆刻等。1910年8月，全校学生赴南京参观南洋劝业会的展览。会上常州府中学堂的展品甚多，引人注目。学生们游览了明陵等名胜。1911年春，全校学生、教职员等四百五十多人，乘火车到无锡惠山旅行一日。同年10月辛亥革命发生，学校暂时停课，成为驻兵场所。直到1912年4月才复课。同年10月，全校师生乘船赴宜兴旅行，参观了蜀山、丁山的陶场，游览了张公洞。1914年6月10日，全校学生坐船赴上海参观展览会。常州中学有八十多件展品被选送巴拿马万国博览会展出，其中有瞿秋白制作的展品。
瞿秋白的兴趣在于文科，他喜欢读历史和文学书籍，特别喜欢野史、轶闻，其中记载着帝王的腐败、官府的横暴、民间的疾苦，以及群众的反抗斗争。这些书在当时是被列为“禁书”，或者是被称作无聊的“闲书”而严厉禁止学生阅读的。
瞿秋白的叔父家中藏书很丰富，有正史、野史、稗史，并且有太平天国的书籍，以及梁启超、谭嗣同、严复等人的“新学”著作。瞿秋白读后，曾在史书上写眉批痛诋投降清兵的明朝大臣洪承畴。他还经常与老师和同学谈论他的这些观点，宣扬新知，开启心智。
有时，上课的时候，瞿秋白就在书桌上偷偷地阅读这些书。一次，被老师发觉，没收了一本太平天国野史，可是第二堂课，瞿秋白还是照样伏在书桌上悄悄地读他的“禁书”。
瞿秋白在中学时期读书的范围是广泛的。他的同学李子宽先生回忆说：
秋白独于课外读物，尤其是思想性读物，研读甚勤，如《庄子》、《仁学》、老子《道德经》、《新民丛报》、《饮冰室文集》等。在民初中学初级学生中能注意此类读物者并不多见，尤其是江苏五中。我班同学受秋白影响亦偶而借阅《饮冰室文集》及《仁学》等，此两书内容秋白在校时常引为谈助。惟《庄子》除秋白外，他人皆不易无师自通，亦惟秋白能独立思考。［1］
中学生们一律在校住宿，学校制度照例是严格的。学生平时不准回家，只有从星期六晚到星期天的上午可以休假回家。星期日中午到校用膳，学监点名，不到者下周禁假。平时，如果要回家，必须持家长的请假书，否则是不准假的。学校实行点名制度，除上课点名外，每天还要点四次名：吃三顿饭点三次，临睡觉前还要点一次。
教室的房屋是平行的三进，每进有两间教室。后来，把中间的一进拆除，改建在西面连接前后的两进；头进房门改为朝北，与后进房门相对，恰好成一个门形。这样改建，便于学监察看学生排队和上课的情况。上课铃响，学生们依次排列在教室前的走廊里，等候先生。先生到了，由班长喊口令，然后鱼贯进入教室。
教室的东北面是一排三幢楼房，每楼十间，楼上是学生宿舍，楼下是自修室。每天上完课以后，学生们都聚集到自修室复习功课。
旧时的中学堂，陋规很多，校内工友地位最低，工友行路遇见教师必须闪在路旁，立正行礼，恭而敬之地让教师通过；学生和工友不得交谈，当然更不许交朋友。瞿秋白是不满意于这些落后的制度的。瞿秋白自修时往往不在自修室，而常常到学校的医
［1］ 李子宽：《追忆学生时期之瞿秋白张太雷两先烈》，未刊稿。疗室去看书。那是一个幽静的地方，特别是那里有他的好朋友——工友费金生。费金生是个从农村来的青年，在医疗室做工、住宿。他朴实，热情，能干，懂得种田的知识，知道农村的情形。瞿秋白非常愿意同金生谈心，把他当成自己的兄长，敬重他，信赖他，同他无所不谈。当时的中学堂富家子弟很多，几乎没有人自己洗衣服，而是花钱请人洗。瞿秋白家境困难，没有钱请人洗衣，又不能请假回家换洗衣服，费金生就常常在出外办事时顺路替瞿秋白把穿过的衣服送回家去，洗净晾干以后又去帮他取回来，有时还帮他送信取物。费金生对这位生活清苦、聪明好学的少年朋友无微不至的关怀，是瞿秋白永远不能忘记的。
