我在前面叙述了这么多，就是为了讲述公元前301年（楚怀王二十八年）的这一大战。秦与楚关系破裂，便联合韩魏齐三国攻楚。这时面对四国的征战，楚国先派一支军队抗击秦国，又派精锐之师抗击齐韩魏三国军队。拒秦一路，双方陈兵对峙，没有发生太多的争战，而三国联军攻楚国的方城，相持达六个月之久。齐军发现楚军防守严密之地，就是水浅之处，便在夜间从楚军防守严密处发动进攻，大败楚军于宛、叶以北地区。
到了下一年，秦又攻楚，楚被迫与齐联合，令太子横去齐做人质，楚齐算是重修旧好。秦师来势凶猛，一下夺取楚国八座城池，并用“胡萝卜加大棒政策”对楚怀王软硬兼施。先是大谈传统友谊，又说秦之诚意，将汉中之半地划给楚国，然后指责太子横杀人逃亡，失去楚国作为一个大国的风范，致函的结尾，即要会盟，重修旧好。楚臣分成了两派，一派主张楚怀王前往，乃以庶子子兰为代表；一派以大夫昭睢为代表，认为秦毫无信用可言，千万不能去，去了恐生变，被秦扣为人质。楚怀王又发了浩然之气，想我堂堂之楚国，纵横五千里，人口众多，精兵良将，秦就是胆大包天，也不敢把我怎么样。这时的南后郑袖，却愿意她头顶的这棵大树去冒风险，怪哉。
楚怀王发扬了张仪精神，不入虎穴焉得虎子，便前往武关。这边秦昭王见楚王入关，即关闭武关，把楚怀王劫持到秦国咸阳，并以下国之礼待楚王，要挟楚王割地结盟，楚怀王誓死不同意，被扣押秦国成为人质。
面对这种局面，楚向齐告急楚怀王驾崩，太子必须回国继位。在齐国孟尝君的大力支持下，太子横得以回国，是楚顷襄王。公元前297年（楚顷襄王二年），韩魏两国在齐相孟尝君策动下，攻秦国至函谷关。楚怀王乘机潜逃，从小道奔赵国以求回楚，赵国不敢放行，楚怀王想逃至魏国，被秦军发现又带回秦国。第二年楚怀王郁郁而病死于秦国。秦国将楚怀王灵柩送回楚国，“……?诸侯由是不直秦。”
楚怀王在位三十年，楚国在其之初，也处在强势之中。用当时的话说，真正具备统一条件的只有楚秦两国，“凡天下强国，非秦而楚，非楚而秦。”据《史记?屈原?列传》记载，楚怀王在内政上受制于自私自利的旧贵族，在外交上总是处在摇摆不定的状态中，且他因为“内惑于郑袖，外欺于张仪”，使楚国从此一蹶不振。
纵观楚怀王，我多少是怀着同情之心来看他。他继位之初也能励精图治，以国家大事为重，被扣为人质后，个人惨遭羞辱而不失国格，面对淫威，不曾退让。故客死于秦，被楚人怀念，民间传说化为相思鸟。其实楚怀王如果生在其他时代，国际局势不这样瞬息万变，他倒可以有所作为。
楚国在他之手走向毁灭，其实是一种决策失误，故世人对他多惋惜少咒骂。
