约翰·莎士比亚是手套商协会的一名成员。制作和销售手套是斯特拉特福一个已经十分成熟和兴旺的行业。从1570年到1630年，小镇大约有23名手套商。不过，约翰同时还从事着其他营生。他仍然是一名自耕农，在斯尼特菲尔村和邻近的尹冈村都有土地，与他父亲和弟弟合作耕种。他还在村子里饲养了各种家畜，届时自己宰杀，生皮供自己加工成皮革制品；因此，后来在斯特拉特福有一些传言，说莎士比亚的父亲其实还是一名屠户，小莎士比亚是他的学徒，当地这些传言或许道出了一些事实。在莎士比亚的戏剧中，的确有许多地方提到了屠夫和屠宰场，而最引人注目的是他对屠夫父子关系的细腻描写；莎士比亚知道各种血的不同色泽和纹理，熟悉“屠宰场中的那股血腥气”。这些事实表明，他与屠宰场之间有过某种密切的联系。
在又一份官方记载中，约翰·莎士比亚的身份是农民，从事大麦和羊毛买卖，另外他还贩卖木材。在当时，一个男子身怀数技、身兼数职是再自然不过的事情，也是作为男人的本分。有许多证据显示，约翰做过羊毛生意。和许多其他手套商一样，他把生皮留下供自己加工使用，而羊毛之类的动物毛则需要转手。他在亨利大街上的房子有一个房间专门用来贮存羊毛；后来这栋房子被租了出去，租户在“翻修地板时，发现在老地板的下面散布着不少羊毛，与泥土混在一起”。（注5）约翰·莎士比亚把羊毛打成每个重28磅（合l托德①）的羊毛包，出售给邻近小镇的绸布商或呢绒商。在《冬天的故事》中，小丑做了一道算术题一“让我想想：每剪11只羊出28磅羊毛；每28磅羊毛可卖1镑几先令；剪过的羊有1500只，～共有多少羊毛呢？”
然而，与其他手套商一样，约翰·莎士比亚还是一个没有执照的羊毛掮客，通常以每托德1先令的价格非法收购羊毛，曾经两次被人告上法庭。
他的行为之所以违法，是因为他不是羊毛协会的成员，为此法院判他缴纳罚款：一次140英镑，另外一次70英镑。这两笔钱在当时都算是巨款。由此可以看出，约翰·莎士比亚十分富有。
这也是为什么他能够进行不动产投机的原因。他在与亨利大街相接的绿山大街买了一栋房子，然后把它租赁出去。后来他又买了两栋带花园和果园的房子，总共花费40英镑。他把其中一栋房子租给了一个叫威廉·伯比奇的人，此人很有可能来自伦敦的一个表演世家。生活中总是充满巧合。
约翰·莎士比亚还向邻居们放贷，收取的利息超过法律规定的额度，这个行当有一个不好听的名字一“放高利贷”。当时法律规定的利率是10%，但是约翰·莎士比亚曾经以20%的利息借了100英镑给他的一个同行，后来又以同样的利息借了80英镑给另外一个同行。他事先就把利息扣了下来，这是当时普遍的做法。令人称奇的是，约翰从事这个行业没有受过处罚。由于那个时候没有银行或者其他信贷组织，所以个人借贷的方式为人们广泛接纳，甚至莎士比亚本人也时不时涉足这一行业。据一位社会历史学家称，当年这种金融交易活动“十分普遍”（注6），它是保证社会平稳运行的必要润滑剂。关于高利贷，威廉·哈里森这样写道：“它是一个人人都接受的概念，如果有人不要利息就把钱借给别人，那么这个人肯定会被人看做是傻瓜。”（注7）约翰·莎士比亚用来放贷的那两笔钱数目都很大。他因为非法贩卖羊毛共缴了210英镑的罚款，另外放了．180英镑的高利贷，而相比较之下，他的父亲在去世时留下的积蓄还不到40英镑，可见他比他父亲要富有得多。后来，约翰的儿子（莎士比亚）也很好地发扬了这种“长江后浪推前浪”的传统。
