弟弟的成功经历给了陈其美很大的刺激和启发。陈其美出生于1878年，比弟弟大两岁，他当时在一个典当铺里做学徒，26岁了学徒还没出师，而弟弟不过在日本留学了几年，便已经飞黄腾达、前途似锦，这如何能让人心理平衡。于是，陈其美要求弟弟给予资助并于1906年赴日，后进入东斌学校学习军事。
东斌学校是不能和振武学校相提并论的，因为进入日本士官学校学习必须要由清廷官派，而当时想学习军事的人太多，于是聪明的日本人办了不少野鸡学校来招徕中国人，以骗取他们的学费，东斌学校便是其中一所。
在这样的学校，当然学不到什么东西，好在像陈其美这种情况的人多得很，当时东京已有几千名中国留学生，除了少部分能进入正规的学校学习外，其他的大多以混日子为业（在日本待了几年而不会日语的留学生大有人在），因而给了革命党人很大的活动空间。在革命思潮的影响下，陈其美也很快加入了同盟会，并结识了黄兴、宋教仁、汪精卫、胡汉民等人。
与这些老资格的同盟会领导人相比，陈其美参加革命的时间要晚得多，资历也浅得多，但陈其美有自己的优势，那就是年龄较大，社会经验丰富，多年的历练使得他在革命活动中极为精明强干，由此很快跻身领导人之中，并受到孙中山的重视。
在日本期间，陈其美结识了清廷选派到日本学习军事的黄郛及蒋介石，并与两人义结金兰，成为共生死的结盟兄弟。黄郛系浙江杭州人，1880年出生，但只比蒋介石（1887年生）早一年进入振武学校。黄郛与蒋介石是师兄弟关系，后来他俩又与张群结拜为兄弟（张群四川人，与蒋介石同期入振武学校）。
陈其美比黄郛大两岁，比蒋介石大了近十岁，他们是如何认识的，之前的传记常说是陈其美于某日见蒋介石在舞剑，英姿飒爽，因而结识云云。其实蒋介石是否会舞剑尚有疑问，“伟人”们的首次会面也大可不必搞那么复杂，因为陈其美、黄郛、蒋介石都是浙江老乡，当时的留日学生搞同乡会是很普遍的现象，这三人凑在一起，意气相投，结拜为异姓兄弟，有什么可奇怪的呢？
陈其美在日本混了一段时间后于1908年返回上海，开始从事革命活动。最初，他主要潜伏在汉口、上海等地报社中从事宣传，但工作并不显著。直到后来，因为偶然的机缘，陈其美与上海知名的黑帮老大搭上线，这才打开局面，并一跃成为蜚声沪上的革命党人。
说到这段机缘，却要从他的弟弟陈其采说起。陈其采1902从日本回来之时，曾在上海做过驻沪新军统带，虽然时间不算长，但因为职务原因，曾在不经意间帮过上海青帮老大“范高头”的一个大忙，因而为陈其美铺平了道路。
在清朝末年，伴随着上海城市化的不断发展，各种帮会也开始在上海滩崭露头角，其中最出名的就是所谓的“青红二帮”。在“青红二帮”合流之前，当时的洪帮老大范高头，此人系盐枭出身，因脑门上长了一个肉瘤，远远看去貌似头上多长了一个小脑袋，所以得了个“范高头”的绰号，其真名反而不为人知。可别小看了这个范高头，后来那些赫赫有名的大流氓黄金荣等人，当年都是他的手下，在当时上海的江湖，他绝对是个呼风唤雨的人物。
范高头有个手下名叫芮德宝，有一次在城隍庙附近看到一个英国人正欺负一个中国女招待，一时义愤而上前拦阻，不想那英国人仗着自己是外国列强，反对芮德宝大打出手。芮德宝一怒之下，便使出看家本事，将英国人痛打了一顿。洋人挨揍之后，狼狈地窜回英国领事馆，要求领事惩治“凶犯”。那时的列强在上海租界势力很大，又有领事裁判特权，因而范高头也不敢轻易得罪英国人，但他又不能将芮德宝落到英国人的手里，因为这样的话肯定要让他大丢面子，影响到他的江湖地位。
正当他左右为难的时候，英国领事请求驻沪新军统带陈其采协助抓捕芮德宝，但陈其采在问明事情的缘由后，非但坚持由上海地方来审理此案，而且还反过来要求惩办那个英国肇事者。英国领事迫于陈其采手里的兵权，也不敢有过分的要求，最后反以英国人赔礼道歉并赔偿一定损失而结案。
