●金刚山上
日本原先的土地制度，是属于封建庄园制，庄园主控制了全国大量土地，向耕种庄园土地的百姓们收取年贡，从而维持本阶层的生存和活力。这一情况从镰仓幕府开始有所改变，首先因为大量幕府御家人成为实际控制庄园土地的庄官和地头，因此那些并不居住在庄园中而是居住在遥远的京都和奈良的庄园主们，就必须通过这些庄官和地头来包收年贡，称为“地头请”。
庄官和地头们当然不肯白干活，他们也必须占有年贡的一部分，因为庄园主对庄园土地的控制力越来越弱，因为庄官和地头们的胃口越来越大，年贡分配比例总是谈不拢，最终很多庄官和地头们甚至把年贡彻底攫取入自己的囊中，一分一厘也不上缴。庄园主们向幕府提起诉讼，在幕府的干涉下，双方同意将“下地”（即可征收年贡的领地）分成两部分，一部分的产出上交给庄园主，另一部分的产出完全由庄官和地头们控制——这被称为“下地中分”，形成于镰仓中期。
就这样，庄园主对庄园的控制更进一步地削弱，庄园逐渐变成了他们的食邑而非采邑。相对的，庄官和地头们则与幕府派驻当地的守护们更为紧密地联系起来，庄园经济逐渐向由守护所控制的中世领国经济转化。
另一方面，从镰仓幕府中期以后，由于商品经济的发展，很多新兴武士阶层逐渐与“座”（一种商业行会）相结合，不仅从土地上获得物产，也将势力渗透入流通领域，他们希望能够打破旧的庄园经济，开拓更有利于商业活动的领国经济。后醍醐天皇亲政后，为了扩大自己的收入来源，采取了一系列有助于商品经济发展的策略，诸如撤销近畿地区的大量关卡等等，这就必然受到这些新兴武士阶层的欢迎。而后醍醐天皇也藉此机会大力拉拢近畿地区的恶党们为我所用，或许楠木正成早在正中元年（1324年），日野资朝和日野俊基化装成修行僧潜行畿内各国的时候，就已与后醍醐天皇取得过联络了。
置笠山政权热闹了没几天便被镇压下去，后醍醐天皇遭到流放，各地倒幕派纷纷沉寂下去，只有楠木正成还在赤坂城坚持战斗。大概是为了向天下示威，幕府攻打这样一座只有两町大小，五百人防御的小城，竟然调遣了足利高氏等诸将率领的数万大军（传称三十万）。
然而本以为可以一蹴而破的小小赤坂城在正成的出色布置之下固若金汤，城里布下了疑兵，城外又有游兵骚扰，幕府大军围攻二十余日，百计用尽，竟然不能攻克。最后由于城中兵粮不足，正成假装集体自焚，趁着幕府军懈殆的机会率部混出重围，在群众基础良好的金刚山打起了游击战。幕府军在山林中到处挨打，耽搁了许多时日也找不到楠木军主力的踪迹，只好留下汤浅定佛的部分部队长时间驻扎赤坂城进行围剿，剩余部队灰溜溜地返回了六波罗探题。
幕府军主力刚一撤离，楠木正成便率领他的五百亲兵走出山林，化装成民伕，施用巧计再次夺回了赤坂城。然后，他又在京都附近摄津住吉地方的四天王寺打败了宇都宫公纲率领的五千幕府部队，伪作进京之势，被搞得晕头转向的六波罗探题只好再次召集数万关东军进行讨伐。正成且战且退，将敌军引至赤坂城，然后主动放弃城池，潜至敌军后方断其粮道。幕府军不得不再次撤退，而正成第三次夺回赤坂城后，除留下一将守御外，主力转移到了地形更为险要的千早城。
元弘三年（1333年）正月，幕府再次调集大军，号称百万，分三路攻打赤坂、千早和在大塔宫护良亲王控制下的吉野城：阿曾时治八万人马攻打赤坂城；二阶堂道蕴六万人马攻打吉野城；剩下的数十万人马由大佛高直率领攻打千早城。十余日后，赤坂、吉野两城被攻陷，驻守赤坂城的正成部将平野将监被俘，吉野城的大塔宫则突围逃到了吉野山。只有千早城由于地势良好，三面都是悬崖，狭窄的山道每次只能容纳不过千人的队伍行走，正成又频施奇计，围困三个月后依然完好如初地屹立在金刚山上。
由于楠木正成的奋勇作战，牵制了幕府军队的主力，使各地的守护、地头们看到了幕府的无能，于是在正成和大塔宫的努力下，四方烽烟迭起：播磨的赤松则村（入道圆心）、则佑父子在要隘苔绳城起兵，断绝了关西幕府军和六波罗探题的联系，并在船坂山收编了镇西探题派往京都支援六波罗探题的部队；伊予的河野一族大破长门探题的三百水军；肥后的菊池武时、阿苏大宫司率领岛津、大友等豪族进攻镇西探题……倒幕风潮如同瘟疫一般蔓延开来，全国性的倒幕形势就此形成了。
